4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butyramide | 27473-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butyramide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butanamide
• CAS: 27473-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD01353600
• 分子量: 232.109
• InChiKey: BNZXIXIKAVPDJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butyramide 在 sodium azide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-chlorophenyl)tetramethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1，n-二胺的新合成路线。二。由ω-链烷酸衍生物合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺

  摘要：

  描述了一种新的合成选择性N-取代的四亚甲基和五亚甲基二胺1（n  = 4,5）的方法。该方法使用N-取代的ω-卤代烷酰胺2作为前体，并涉及微波促进的转化成ω-叠氮羧酰胺3，然后用乙硼烷还原叠氮基和羧酰胺基团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.088
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 对硝基氯苯 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-chloro-N-(4-chlorophenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  将硝基芳烃转化为 N-芳基酰胺的一锅法方案

  摘要：

  基于容易获得且廉价的试剂的两步一锅、实验简单的方案允许将硝基芳烃直接转化为N-芳基酰胺。由三氯硅烷介导的硝基的无金属还原，然后添加酸酐，得到相应的N-芳基羧酰胺，在简单的水处理后以良好的产率分离。当该方法应用于与γ-丁内酯的反应时，获得了所需的N-芳基丁酰胺衍生物，其特征在于γ位上有一个氯原子，这是一个功能化的手柄，可用于进一步合成操作反应产物。这种中间体已被用作药物活性化合物的关键先进前体。

  DOI：

  10.1039/c9ra10758d

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of benzamide derivatives as potent and selective sigma-1 protein ligands
  作者：Marion Donnier-Maréchal、Pascal Carato、Paul-Emmanuel Larchanché、Séverine Ravez、Rajaa Boulahjar、Amélie Barczyk、Bénédicte Oxombre、Patrick Vermersch、Patricia Melnyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.014

  日期：2017.9

  A series of novel benzamide-derived compounds was designed, synthesized and pharmacologically evaluated. Among all 37 synthesized compounds, two series were developed with the modulation of the nature, the position of atoms or groups on the benzamide scaffold, but also the nature of the amine group separated from the benzamide with 2, 3 or 4 methylene groups. In vitro competition binding assays against

  设计，合成和药理学评估了一系列新颖的苯甲酰胺衍生的化合物。在所有37种合成化合物中，开发了两个系列，调节了苯甲酰胺骨架上原子或基团的性质，位置，以及从具有2、3或4个亚甲基的苯甲酰胺中分离出来的胺基的性质。针对sigma蛋白（sigma-1 S1R和sigma-2 S2R）的体外竞争结合试验表明，它们中的大多数赋予S2R / S1R选择性，而对SY5Y细胞无细胞毒性作用，特别是在第一个化合物7a-z的情况下。还评估了一些选定的化合物在40种受体上的激动剂和拮抗剂活性。结果表明，在苯甲酰胺支架上，其性质和与卤代原子的位置，长度链以及疏水部分对胺基的贡献至关重要。其中，在苯甲酰胺支架的4位带有Cl，CN或NO 2基团的化合物7i，w，y对S1R表现出优异的亲和力（Ki  = 1.2–3.6 nM），对S2R的选择性（Ki高达1400 nM）和高选择性指数（IC 50（SY5Y） / Ki （S1R）
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND THEIR USE IN TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LILLE II DROIT & SANTE

  公开号：WO2015193255A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，以及其药用盐或溶剂和它们的用途。
• Synthesis and Antioxidant Activity Studies of Some 5-Chloro-3-substituted 2(3H)-Benzoxazolone Derivatives
  作者：Z. Soyer、S. Uysal、F.A. Kose、A. Pabuccuoglu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17086

  日期：——

  2(3H)-Benzoxazolone derivatives are versatile heterocyclic compounds since they display a wide range of pharmacological properties. On the other hand, anilide pharmacophore has been known in medicinal chemistry as an useful template in various pharmacological states. In this study, we synthesized eleven 5-chloro-2(3H)-benzoxazolone-3-alkananilide derivatives and evaluated their antioxidant activities. The structural confirmation of the title compounds was achieved by spectral and analytical data. The antioxidant capacity of the synthesized compounds was determined by the 2,2-diphenyl-2-picrylhydrazyl hydrate (DPPH) and 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radicals scavenging assays. The results indicated that the majority of the compounds were effective in both tests. The most active compound in the series was compound 6, bearing 4-methoxy substituent on the N-phenyl ring of the propionanilide skeleton.

  2(3H)-苯并恶唑酮衍生物是用途广泛的杂环化合物，因为它们表现出广泛的药理学特性。另一方面，苯胺药效基团在药物化学中被认为是各种药理状态下的有用模板。在这项研究中，我们合成了11种5-氯-2(3H)-苯并恶唑酮-3-烷酰苯胺衍生物并评估了它们的抗氧化活性。通过光谱和分析数据确认了标题化合物的结构。通过2,2-二苯基-2-三硝基苯肼水合物(DPPH)和2,2-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS)自由基清除试验测定了合成化合物的抗氧化能力。结果表明大多数化合物在两项测试中均有效。该系列中最活跃的化合物是化合物6，其丙酰苯胺骨架的N-苯环上带有4-甲氧基取代基。
• Photoinduced gold-catalyzed divergent dechloroalkylation of gem-dichloroalkanes
  作者：Cheng-Long Ji、Jie Han、Tingrui Li、Chuan-Gang Zhao、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1038/s41929-022-00881-5

  日期：——

  dissociation energy. Here we report a divergent radical transformation of a rich library of structurally diverse gem-dichloroalkanes by the controllable dechloroalkylation of alkenes by excited-state dinuclear gold catalysis. The gem-dichloroalkanes can be used to assemble C(sp3)–C(sp3) bonds as a chloroalkyl radical, an alkyl radical cation and a carbene equivalent precursor for carbon-chain propagation

  使用烷基氯作为 C( sp 3 )-杂化亲电试剂构建 C( sp 3 )–C( sp 3 ) 键代表了有机合成中最具挑战性的问题之一，与其低还原电位和强键相关离解能。在这里，我们报告了通过激发态双核金催化对烯烃进行可控脱氯烷基化，对丰富的结构多样的宝石-二氯烷烃库进行发散式自由基转化。宝石-二氯烷烃可用于组装C( sp 3 )–C( sp 3) 作为氯烷基自由基、烷基自由基阳离子和碳链增长的卡宾当量前体键合，或烯烃的正式 [4+1] 和 [2+1] 环化。使用市售的氘标记的多氯甲烷提供了一种将 CD 2 Cl、CDCl 2、CDCl 和 CD 2部分并入有机支架的实用方法。对该机制的研究揭示了一个内球单电子转移途径，用于强 C-Cl 键的均裂裂解。
• Compounds, pharmaceutical composition and their use in treating neurodegenerative diseases
  申请人：UNIVERSITE DE LILLE 2 DROIT ET SANTE

  公开号：US10179761B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use.

  本发明涉及新型式 (I) 化合物、其药学上可接受的盐或溶液及其用途。