methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 108273-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 108273-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: KDURQOJTVSURJA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,4,5,6,7-hexahydro-4-hydroxymethyl-6-oxopyrrolo<4,3,2-fg><3>benzazocine
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光环化反应合成3,4-桥联的吲哚。第1部分。卤代乙酰色氨酸衍生物的光环化

  摘要：

  虽然照射Ñ在photocyclisation的产量很低，以吲哚4-位由于竞争环化至C-2 -chloroacetyltryptophan结果，（二氯乙酰基）色氨酸衍生物的photocyclisation给出，添加亲核试剂的后在后处理，7-以高收率和反立体特异性取代取代的吡咯并苯甲恶唑啉。N-（三氯乙酰基）色氨酸衍生物也经过光环化反应，生成3,4-桥连吲哚。所述azocinoindoles的结构13，21，22和35，以及azepinoindole 15进行了X射线晶体学确认。在一种情况下，制备环烷基[ c，d ]吲哚可以通过吲哚-3-基链烷酸的α-氯酰胺的照射而形成。

  DOI：

  10.1039/p19920000797

文献信息

• Zinc complex of tryptophan appended 1,4,7,10-tetraazacyclododecane as potential anticancer agent: Synthesis and evaluation
  作者：Anupriya Adhikari、Neelam Kumari、Manish Adhikari、Nitin Kumar、Anjani K. Tiwari、Abha Shukla、Anil K. Mishra、Anupama Datta

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.035

  日期：2017.7

  With the rising incidences of cancer cases, the quest for new metal based anticancer drugs has led to extensive research in cancer biology. Zinc complexes of amino acid residue side chains are well recognized for hydrolysis of phosphodiester bond in DNA at faster rate. In the presented work, a Zn(II) complex of cyclen substituted with two l-tryptophan units, Zn(II)-Cyclen-(Trp)2 has been synthesized

  随着癌症病例的发病率上升，对新的基于金属的抗癌药物的追求已导致癌症生物学方面的广泛研究。众所周知，氨基酸残基侧链的锌络合物可以更快地水解DNA中的磷酸二酯键。在提出的工作中，已合成了被两个1-色氨酸单元Zn（II）-Cyclen-（Trp）2取代的Cyclenn的Zn（II）配合物，并评估了其抗增殖活性。Zn（II）-环-（Trp）2以约70％的收率合成了该蛋白，并通过QM / MM研究评估了其与DNA的结合潜力，这表明与B-DNA的结合良好（G = -9.426）。CT-DNA正带和负带在278 nm和240 nm处强度的降低分别表明DNA螺旋的有效展开，但失去了螺旋度。该复合物被鉴定为针对U-87 MG细胞的抗增殖剂，相对于对照（孵育2小时后，IC 50 25 µM），其凋亡增加了5倍。电泳和彗星分析研究显示，复合物处理后DNA断裂增加，而caspase-3 /β-肌动蛋白裂解触发DNA损伤后，在U-87
• 哌嗪二酮酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110759896B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明涉及哌嗪二酮酰腙衍生物及其制备方法及其在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，通式中各基团的意义见说明书。本发明的哌嗪二酮酰腙衍生物具有优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。
• Modified benzoxazolone (ABO‐AA) based single photon emission computed tomography (SPECT) probes for 18 kDa translocator protein
  作者：Pooja Srivastava、Dipti Kakkar、Pravir Kumar、Anjani Kumar Tiwari

  DOI：10.1002/ddr.21547

  日期：2019.9

  Acetamidobenzoxazolone (ABO) has been modified to ABO‐AA, 2‐(2‐(5‐bromo/chloro benzoxazolone)acetamide)‐3‐(1H‐indol‐3‐yl)propionate to improve pharmacokinetics and lipophilicity (log p = 2.04). The final compound was synthesized in better yield and in fewer steps than previously reported MBIP‐Br (70% vs. 62%). Computational docking confirmed binding of MBIP‐Cl with translocator protein (TSPO) as well as

  乙酰氨基苯并恶唑酮（ABO）已被修饰为ABO-AA，2-（2-（5-溴/氯苯并恶唑酮）乙酰胺）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙酸酯，以改善药代动力学和亲脂性（log p = 2.04）。与先前报道的MBIP-Br相比，最终化合物的合成产率更高，步骤更少（70％比62％）。计算对接证实了MBIP-Cl与转运蛋白（TSPO）以及突变体TSPO的结合（对于PDB：4RYQ为-8.99，对于PDB：4UC1为-9.30）。体外生物分布和闪烁显像表明99m Tc-MBIP-Cl优于99mTc-MBIP-Br在富含TSPO的器官中吸收并在注射后0–120分钟释放动力学。在第15分钟时，对于99m Tc-MBIP ，肺部的摄取量是2.75倍（12.91％ID / g对4.69％ID / g），心脏摄取是7倍（5.16％ID / g对0.72％ID / g）-Cl与99m Tc-MBIP-Br相比，具有较
• 含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113861096B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
• Evaluation of methionine and tryptophan derivatised vehicles: Met-ac-TE3A/Trp-ac-TE3A for tumor imaging
  作者：Sweta Singh、Anjani K. Tiwari、Raunak Varshney、Rashi Mathur、Puja P. Hazari、B. Singh、Anil K. Mishra

  DOI：10.1039/c5ra07138k

  日期：——

  Two novel amino acid (methionine and tryptophan) appended 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane triacetate (TE3A) compounds Met-ac-TE3A and Trp-ac-TE3A were synthesized and evaluated for imaging applications.

  两种新型氨基酸（蛋氨酸和色氨酸）连接的1,4,8,11-四氮杂环十四烷三乙酸酯（TE3A）化合物 Met-ac-TE3A 和 Trp-ac-TE3A 被合成并用于成像应用的评估。