4-(4-bromobutoxy)-2-iodo-1-methylbenzene | 916905-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)-2-iodo-1-methylbenzene
• CAS: 916905-24-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrIO
• 分子量: 369.04
• InChiKey: IAHCWPJSMVDTQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)-2-iodo-1-methylbenzene 、 氰化锌 在 palladium diacetate 降冰片烯 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 150.0 ℃ 、550.01 kPa 条件下， 反应 1.11h， 以62%的产率得到7-methyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 3-碘-4-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以72%的产率得到4-(4-bromobutoxy)-2-iodo-1-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅芳基烷基化/氰化反应合成多环苯腈

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/氰化序列，其中在一个锅中形成烷基-芳基键和腈-芳基键。各种空间位阻、五元、六元和七元环苯甲腈从容易获得的起始材料中以良好的产率合成。

  DOI：

  10.1021/ja064742p

文献信息

• A Convergent Synthesis of Polysubstituted Aromatic Nitriles via Palladium-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Brian Mariampillai、Julien Alliot、Mengzhou Li、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja075599i

  日期：2007.12.1

  A palladium-catalyzed C-H functionalization reaction for the synthesis of highly substituted aromatic nitriles is reported. The modularity of the reaction is demonstrated by the broad range of aryl iodides which can be coupled with metal cyanides and alkyl halides or aryl bromides.

  报道了一种钯催化的 CH 官能化反应，用于合成高度取代的芳香腈。广泛的芳基碘化物可以与金属氰化物和烷基卤化物或芳基溴化物偶联，证明了该反应的模块化。