(S)-N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: N-2,5-dichlorobenzoyl-L-glycine methyl ester；N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester；(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester；Methyl 2-[(2,5-dichlorobenzoyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₀H₉Cl₂NO₃
• mdl: MFCD01195627
• 分子量: 262.092
• InChiKey: HEQMQHUYOUBUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 艾沙佐米
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 2,5-二氯苯甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以87%的产率得到(S)-N-(2,5-dichlorobenzoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  波动性的美德：一种简便的硼酸酯交换方法

  摘要：

  硼酸对于许多应用而言，都是越来越重要的化合物类别，包括C–C键形成反应，药物化学和诊断学。硼酸酯中间体的脱保护在硼酸合成中通常是一个有问题且效率低下的步骤。我们描述了一种通过利用甲基硼酸及其二醇酯的挥发性极大地促进这种转变的方法。该方法在温和条件下进行，提供了高收率，并且消除了繁琐且麻烦的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00584

文献信息

• 一种含硼中间体及其在医药工业中的应用
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN106496259A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种含硼新型中间体I以及含硼药物MLN9708的制备方法。本发明公开的利用氟化试剂制备得到的新型含硼中间体I用于抗肿瘤药物MLN9708的制备，该中间体在常温空气中化学性质稳定，易于重结晶纯化，利用该中间体在碱性试剂和硅试剂作用下，与柠檬酸一步反应制备得到抗肿瘤药物MLN9708。该合成工艺路线，对生产设备没有特殊的要求，反应条件温和，所有的原料均为市售产品，该工艺路线非常适合工业化生产。
• 一种高效的高纯度含硼化合物制备方法
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN106986884A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种简单、高效的高纯度含硼化合物MLN9708的制备方法。本发明公布的制备MLN9708的方法为：采用方便易得的原料(II)与柠檬酸进行硼酸酯交换反应，一步获得含硼化合物MLN9708。该合成工艺路线短，反应条件温和，操作简单，产品收率及纯度高，非常适合工业化生产。
• 包括埃沙佐米在内的硼酸柠檬酸酯类化合物 的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN108794520B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明涉及一种用于合成埃沙佐米的方法，其包括如下步骤：(1)以2,5‑二氯苯甲酰氯或2,5‑二氯苯甲酸为起始原料，经与甘氨酸酯进行缩合反应，制备N‑(2,5‑二氯苯甲酰)甘氨酸酯，再经脱保护反应得到N‑(2,5‑二氯苯甲酰)甘氨酸；(2)使步骤(1)的产物与(R)‑亮氨酸硼酸频哪醇酯经缩合反应制备(R)‑[N‑(2,5‑二氯苯甲酰)甘氨酰]亮氨酸硼酸频哪醇酯；(3)使步骤(2)的产物与柠檬酸一步反应生成埃沙佐米。本发明还涉及一种用于合成硼酸柠檬酸酯类化合物的方法，其包括如下步骤：使硼酸频哪醇酯与柠檬酸一步反应生成硼酸柠檬酸酯。本发明的方法能够方便地对包括埃沙佐米在内的硼酸柠檬酸酯化合物进行合成。
• 一种含硼化合物的制备方法
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN106478701A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种含硼化合物MLN9708的制备方法。本发明公布的制备MLN9708的方法包括采用方便易得的原料IV合成制备得到一种能够重结晶纯化的中间体II，然后采用柠檬酸进行硼酸酯交换反应，得到含硼化合物MLN9708。该合成工艺路线，对生产设备没有特殊的要求，反应条件温和，所有的原料均为市售产品，该工艺路线非常适合工业化生产。
• 一种肽硼酸酯类化合物的合成与用途
  申请人：秦艳茹

  公开号：CN110540547A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一系列新型肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其制备方法及在药学上的应用。本发明的肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其结构如式I所示，本发明的化合物可以制备蛋白酶体抑制剂中，进一步地，可以用于治疗实体瘤和血液瘤。