3-amino-1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-amino-1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-naphthalen-2-yl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: FWKPCOQZXIKSND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 2-萘酚 、 丙二腈 在 nano silica bonded aminoethylpiperazine 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到3-amino-1-(naphthalen-2-yl)-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  摘要：

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。

  DOI：

  10.1007/s13738-015-0607-y

文献信息

• Nano silica-bonded aminoethylpiperazine: a highly efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-chromene and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Mohaddeseh Kariminasab、Heshmatollah Alinezhad、Rahman Hosseinzadeh、Parizad Rezaee、Mahgol Tajbakhsh、Helia Janatian Gazvini、Mohammadreza Azizi Amiri

  DOI：10.1007/s13738-015-0607-y

  日期：2015.8

  The reaction of nano silica with 3-chloropropyltrimethoxysilane followed by treatment with aminoethylpiperazine afforded nano silica-bonded aminoethylpiperazine (SB-APP). The structure of the synthesized SB-APP was characterized by FT-IR, TGA, BET, SEM and elemental analysis and identified as an efficient basic catalyst for the preparation of 2-amino-4H-chromenes and 12H-chromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives. One-pot three-component reaction of phenols, aromatic aldehydes and malononitrile in the presence of the catalytic amounts of SB-APP afforded high yield of the corresponding 2-amino-4H-chromenes under mild reaction conditions. 12H-Chromeno[2,3-d]pyrimidines were successfully synthesized with reasonable yield by reacting the 2-amino-4H-chromenes with acetic anhydride in the same pot without purification of the corresponding chromene intermediates. All products were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and MS data. The catalyst was simply recovered from the reaction mixture and reused several times without significant loss of catalytic activity.

  纳米二氧化硅与 3-氯丙基三甲氧基硅烷反应，然后与氨乙基哌嗪处理，得到了纳米二氧化硅键合氨乙基哌嗪（SB-APP）。通过 FT-IR、TGA、BET、SEM 和元素分析对合成的 SB-APP 的结构进行了表征，并确定其为制备 2-氨基-4H-苯和 12H-苯并[2,3-d]嘧啶衍生物的高效碱性催化剂。在温和的反应条件下，苯酚、芳香醛和丙二腈在催化量 SB-APP 的存在下进行一锅三组分反应，可获得高产率的相应 2-氨基-4H-色烯。12H-色烯并[2,3-d]嘧啶通过 2-氨基-4H-色烯与醋酸酐在同一锅中反应而成功合成，且产率合理，相应的色烯中间体无需纯化。所有产物均通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 数据进行了表征。催化剂可从反应混合物中简单回收并多次重复使用，催化活性不会明显降低。
• Azizkhani, Vahid; Amirloo, Mohammad Reza; Mohammadi, Bagher, Revue Roumaine de Chimie, 2017, vol. 62, # 11, p. 831 - 837
  作者：Azizkhani, Vahid、Amirloo, Mohammad Reza、Mohammadi, Bagher、Moradi, Ali Reza

  DOI：——

  日期：——
• MCM-41@Schiff base-Co(OAc)2 as an efficient catalyst for the synthesis of pyran derivatives
  作者：Shiwei Pan、Puhui Li、Guihua Xu、Jingchang Guo、Libin Ke、Canquan Xie、Zhoucai Zhang、Yonghai Hui

  DOI：10.1007/s11164-019-04038-1

  日期：2020.2

  base-Co(AcO)2, reveals high catalytic performance within the synthesis of pyran derivatives using the multicomponent reaction of aldehydes, malononitrile and 2-naphthol (or cyclohexane-1,3-dione) in water. The reactions afforded the desired products in high yields (up to 97% and 95%). The substantial feature is that the mesoporous-complex catalyst could be easily separated from the reaction mixture by centrifugation

  摘要 非均相有序介孔二氧化硅材料催化剂，MCM-41 @席夫碱-Co（AcO）2揭示了使用醛，丙二腈和2-萘酚（或环己烷-1,3-二酮）的多组分反应在吡喃衍生物的合成中具有较高的催化性能。反应以高收率（高达97％和95％）提供了所需产物。其主要特征在于，通过离心可以容易地将中孔配合物催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少6次，活性产率超过80％。克级实验获得了良好的收率，这表明该催化方法有效且方便地用于杂环合成。此外，使用各种光谱技术对合成的催化剂进行了表征，以获得结构和功能特征。分析结果证实Co-Schiff碱复合物固定在介孔材料MCM-41的表面上。最后，提出了合理的反应机理。