2-氨基-3,5-二溴苄醇 | 50739-76-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二溴苄醇
• 中文别名: 3,5-二溴邻氨基苯甲醇；苯甲醇,2-氨基-3,5-二溴；2-氨基-3,5-二溴苯甲醇；溴苄环己铵杂质A
• 英文名称: 2-amino-3,5-dibromobenzyl alcohol
• 英文别名: (2-amino-3,5-dibromophenyl)methanol；3,5-dibromo-2-aminobenzyl alcohol；2-Amino-3,5-dibrombenzylalkohol
• CAS: 50739-76-9
• 化学式: C₇H₇Br₂NO
• 分子量: 280.947
• InChiKey: GHUMSGGCKVMYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C
• 沸点：
  366.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

制备方法与用途

化学性质：结晶形态。熔点为142-152℃。

用途：作为溴己胺盐酸盐的中间体。

生产方法：通过使用邻氨基苯甲酸甲酯进行溴化，生成2-氨基-3,5-二溴苯甲酸甲酯，再利用钾硼氢还原制备得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苄醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,5-二溴苄基类中间体化合物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种2‑氨基‑3,5‑二溴苄基类中间体化合物的制备方法，并进一步公开了该2‑氨基‑3,5‑二溴苄基类中间体化合物在制备溴己新和氨溴索中的应用；本发明采用廉价易得的原料2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醛，经还原得到2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醇，反应条件更加温和；用N'N‑羰基二咪唑活化2‑氨基‑3,5‑二溴苯甲醇的羟基生成活性酯，活性酯与N‑甲基环己胺和反式对氨基环己醇缩合反应分别得到相应产物；本发明公开的制备方法具有重现性好、工艺简单、产品纯度高、避免产生潜在基因毒杂质的优点，可以进一步提高2‑氨基‑3,5‑二溴苄基类化合物的用药安全。

  公开号：

  CN109096196A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 以94.2 %的产率得到2-氨基-3,5-二溴苄醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成3,5-二溴-2-氨基苯甲醛的方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种合成3,5‑二溴‑2‑氨基苯甲醛的方法，以2‑氨基苯甲酸甲酯为起始原料，室温下经氢溴酸/双氧水进行溴代制得3,5‑二溴‑2‑氨基苯甲酸甲酯，再经还原剂还原制得3,5‑二溴‑2‑氨基苯甲醇，最后用氧化剂氧化制得3,5‑二溴‑2‑氨基苯甲醛。本发明工艺路线简洁，反应条件温和，原料廉价易得，整体收率高。

  公开号：

  CN117304046A

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• N-Heterocyclic carbene copper catalyzed quinoline synthesis from 2-aminobenzyl alcohols and ketones using DMSO as an oxidant at room temperature
  作者：Jingxiu Xu、Qingmao Chen、Zhigao Luo、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1039/c9ra04926f

  日期：——

  A facile and practical process for the synthesis of quinolines through an N-heterocyclic carbene copper catalyzed indirect Friedländer reaction from 2-aminobenzyl alcohol and aryl ketones using DMSO as an oxidant at room temperature is reported. A series of quinolines were synthesized in acceptable yields.

  报道了一种在室温下以 DMSO 为氧化剂，通过 N-杂环卡宾铜催化 2-氨基苯甲醇和芳基酮间接 Friedländer 反应合成喹啉的简便实用方法。以可接受的收率合成了一系列喹啉。
• Highly practical and efficient preparation of aldehydes and ketones from aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst
  作者：Mengqi Zhang、Yongyan Zhai、Shi Ru、Dejin Zang、Sheng Han、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8cc03722a

  日期：——

  Herein, we divulge an efficient protocol for aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst, (NH4)5[IMo6O24]. The catalyst system is compatible with a wide range of groups and exhibits high selectivity, and shows excellent stability and reusability, thus serving as a potentially greener alternative to the classical transformations.

  在这里，我们公开了一种有效的协议，用无机配体负载的碘催化剂（NH 4）5 [IMo 6 O 24 ]进行酒精的好氧氧化。该催化剂体系可与各种基团相容并具有高选择性，并显示出极好的稳定性和可重复使用性，因此可作为传统转化的一种潜在的绿色替代品。
• Highly efficient and practical aerobic oxidation of alcohols by inorganic-ligand supported copper catalysis
  作者：Zheyu Wei、Shi Ru、Qixin Zhao、Han Yu、Gang Zhang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc01248f

  日期：——

  The oxidation of alcohols to aldehydes or ketones is a highly relevant conversion for the pharmaceutical and fine-chemical industries, and for biomass conversion, and is commonly performed using stoichiometric amounts of highly hazardous oxidants. The aerobic oxidation of alcohols with transition metal complex catalysts previously required complicated organic ligands and/or nitroxyl radicals as co-catalysts

  醇氧化为醛或酮对于制药和精细化学工业以及生物质转化而言是高度相关的转化，并且通常使用化学计量的高度危险的氧化剂进行。先前使用过渡金属络合物催化剂对醇进行好氧氧化需要复杂的有机配体和/或硝酰基自由基作为助催化剂。在这里，我们报告了一种高效且环保的方法，可使用无机配体负载的铜催化剂1（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（OH）6 ]和O 2（1 atm ）来促进醇的需氧氧化）作为唯一的氧化剂。催化剂1它是由廉价且普遍使用的（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和CuSO 4直接合成的，CuSO 4由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Cu II核构建而成，并由六个Mo VI O 6无机支架支撑。铜催化剂1在醇的催化氧化中对多种底物表现出优异的选择性和活性，并且可以避免使用有毒的氧化剂，硝酰基自由基以及潜在的对空气/湿气敏感的复杂的有机配体，而这些配体是不可商购的。由于其坚固的无机骨