2-氨基-3,5-二溴苯甲胺 | 86379-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,5-二溴苯甲胺
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-4,6-dibromoaniline
• 英文别名: 2-amino-3,5-dibromobenzylamine
• CAS: 86379-71-7
• 化学式: C₇H₈Br₂N₂
• 分子量: 279.962
• InChiKey: NAIJZCXBMHHHDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.943

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴苯甲胺 在 platinum(IV) oxide 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.25h， 生成 trans-4-[(2-Amino-3,5-dibromobenzyl)amino]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral and achiral analogues of ambroxol via palladium-catalysed reactions

  摘要：

  手性 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇以及非手性 4-氨基环己醇，均为安必洛尔的类化物，通过环己烯-2-二醇衍生物或 1-乙酸氧基-4-氯环己烯的立体选择性烯丙基取代反应制备而成。通过之前描述的 cis-和 trans-4-氨基环己烯-2-醇的手性差异合成方法，获得了手性靶分子，且其对映体纯度很高。研究发现，双(胺)亲核试剂 7a 和 7b 在所用条件下仅在苄基氨基团反应。

  DOI：

  10.1039/a702141k

文献信息

• Novel compounds and their use as positive AMPA receptor modulators
  申请人：Neurosearch A/S.

  公开号：US20040043987A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides novel compounds represented by the general formula 5 compound represented by the formula: 1 wherein the bond represented by the broken line may be a single, a double bond or absent; and if the bond is absent, then the nitrogen is substituted with a hydrogen and R 2 ; X represents SO 2 or C═O or CH 2 ; Y represents —CH(R 4 )—, —N(R 4 )— or —N(R 4 )—CH 2 —, O; and the meaning of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the application The compounds are useful as positive modulators of the AMPA-receptor.

  该发明提供了一种新型化合物，其通式5的化合物如下所示：其中由虚线表示的键可以是单键、双键或不存在；如果键不存在，则氮原子用氢和R2取代；X代表SO2或C═O或CH2；Y代表—CH(R4)—、—N(R4)—或—N(R4)— —、O；R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8的含义如申请中所定义。这些化合物可用作AMPA受体的阳性调节剂。
• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• Synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with benzylamines and N-substituted benzylamines under transition metal-free conditions
  作者：Abhishek R. Tiwari、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ob02163h

  日期：——

  This work reports the synthesis of quinazolines from 2-aminobenzylamines with N-substituted benzylamines in the presence of molecular iodine. The developed methodology works smoothly under transition-metal free, additive free and solvent free conditions. The use of O2 as a green oxidant makes it a greatly economical, green and sustainable protocol. Moreover, no aqueous work up is required thereby enhancing

  这项工作报道了在分子碘的存在下，由2-氨基苄基胺与N-取代的苄基胺合成喹唑啉。所开发的方法可以在无过渡金属，无添加剂和无溶剂的条件下顺利运行。O 2作为绿色氧化剂的使用使其成为一种非常经济，绿色和可持续的协议。而且，不需要水后处理，从而提高了效率。成功合成了一系列喹唑啉衍生物，收率良好。
• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen
  申请人：LUDWIG HEUMANN & CO GMBH

  公开号：EP0130224A1

  公开（公告）日：1985-01-09

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen der allgemeinen Formel in der R für Wasserstoff oder C1-3 -Alkyl steht und R' einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten cycloaliphatischen Rest mit 5 oder 7 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls substituiert ist, bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren beschrieben. Diese Verbindungen werden hergestellt durch a) Bromierung von Anthranilsäurealkylestern b) Umsetzung der entstandenen Produkten mit Hydrazin c) Reaktion des erhaltenen Hydrazid mit Sulfohalogenid d) Umsetzung des Sulfonylhydrazid mit einem Amin der Formel H2NR' zu Schiff'schen Base und e) Hydrierung der Schiff'schen Base und gegebenenfalls Alkylierung zum Verbindungen der Formel I.

  一种制备通式为 2-氨基-3,5-二溴苄胺的新工艺 其中 R 是氢或 C1-3 烷基，R'是具有 1 至 5 个碳原子的任选取代的脂族基、具有 5 或 7 个碳原子的任选取代的环脂族基或任选取代的苯基，以及它们与无机酸或有机酸的生理相容盐。 这些化合物的制备方法如下 a) 蒽酸烷基酯的溴化反应 b) 所得产物与肼反应 c) 得到的酰肼与卤化磺反应 d) 磺酰肼与式 H2NR'的胺反应生成希夫碱，以及 e) 将希夫碱氢化，并酌情进行烷基化反应，得到式 I 的化合物。