4-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 | 884855-67-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 4-bromo-1-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-bromo-1-methylisatin；4-bromo-1-methylindolin-2,3-dione；4-bromo-N-methyl isatin；4-bromo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 884855-67-8
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: YIXIWKWPNPKAKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 肼 作用下， 生成 methyl 1-methyl-2-oxoindoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] THIADIAZOLAMINES INDAZOLYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H-吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。

  公开号：

  WO2016138335A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-2-hydroxyiminacetamide 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  甲基异靛蓝及其溴衍生物是选择性酪氨酸激酶抑制剂，抑制细胞 Stat3 活性，并靶向 PDAC 中的 CD133+ 癌症干细胞

  摘要：

  靛玉红是中药成分“当归龙回丸”的活性成分，在中国用于治疗炎症和慢性粒细胞白血病。最近的研究表明，其衍生物甲基异靛蓝（也称为 meisoindigo）优先靶向癌症干细胞 (CSC)，干扰细胞代谢传感器 AMPK 和 LKB1。在这项研究中，我们筛选了 meisoindigo 对一组 300 种蛋白激酶的影响，发现它选择性地抑制了 Stat3 相关的酪氨酸激酶，并进一步证实了其在基于细胞的检测中的活性。为了更深入地了解结构 - 活性关系，我们生产了 7 种溴衍生物，由于空间限制，除了在 4 位之外，双吲哚骨架上的可及位置都用尽了。我们比较了它们对肿瘤细胞的抗增殖作用。我们发现 6-溴代异靛蓝在 Stat3 抑制增加的情况下显示出改善的毒性。此外，我们检测到 6-溴代异靛蓝诱导 95% 的 CD133+ 胰腺癌细胞凋亡。考虑到 CD133 是在一系列 CSC 中高度表达的常见标志物，我们的结果暗示

  DOI：

  10.3390/molecules22091546

文献信息

• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• 一种3-芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：天津坤健生物制药有限公司

  公开号：CN104402794B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及一种3‑芳基肼取代吲哚酮类衍生物及其制备方法与应用，该类衍生物R为氢、4‑甲基、4‑氯、3,4‑二氯、3,5‑二氯或4‑三氟甲基，是以间位苯胺为原料，经过成肟、环合、烷基化、Heck‑Coupling、成肼一系列反应合成出的衍生物，经体外细胞抗肿瘤活性的测定，对三种肿瘤细胞活性具有抑制作用，其制备方法简单、收率高，具有广泛应用前景。
• Palladium-Catalyzed <i>sp</i>² and <i>sp</i>³ C–H Bond Activation and Addition to Isatin toward 3-Hydroxy-2-oxindoles
  作者：Gang-Wei Wang、An-Xi Zhou、Jun-Jiao Wang、Rong-Bin Hu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/ol402494e

  日期：2013.10.18

  The first Pd(II)-catalyzed C–H addition to isatins by direct sp2/sp3 C–H bond activation for the construction of 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles is reported. The bidentate nitrogen ligands were found to promote this reaction. Specifically, the preliminary bioassay indicated that 3-(5-chlorobenzoxazole)-3-hydroxy-N-benzyl-2-oxindole (2w) is a new inhibitor of human kidney cancer and hepatocellular

  据报道，通过直接的sp 2 / sp 3 C-H键活化，Pd（II）催化的CHs可以直接形成3-取代的3-羟基-2-羟基吲哚，并通过直接的sp 2 / sp 3的CH键活化。发现双齿氮配体促进该反应。具体地，初步的生物测定表明3-（5-氯苯并恶唑）-3-羟基-N-苄基-2-氧吲哚（2w）是人肾癌和肝细胞癌细胞的新抑制剂。而且，该反应体系表现出很大的官能团耐受性，并且不需要导向基团，额外的碱或添加剂。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Concise Synthesis of Spirocyclic Oxindoles with Molecular Complexity by Using a [1,5]-Hydrogen Shift as the Key Step
  作者：Shikuan Su、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1002/chem.201402576

  日期：2014.5.12

  concise multicomponent reaction of isocyanide, α‐substituted allenoate, and methyleneindolinone has been disclosed. This protocol provides a fast and straightforward approach to synthesize unusual tricyclic oxindoles in an efficient and atom‐economic manner. Mechanistically, the present cycloaddition may proceed through a cascade sequence involving double Michael addition, double cyclization, double

  已公开了异氰酸酯，α-取代的脲基酸酯和亚甲基吲哚满酮的简明多组分反应。该协议提供了一种快速，直接的方法，以高效且原子经济的方式合成不寻常的三环羟吲哚。从机理上讲，目前的环加成反应可能是通过级联序列进行的，该级联序列包括两次迈克尔加成，两次环化，两次[1,5]-氢转移和基团迁移。据信将特殊的烷基引入到烯丙酸酯中在级联反应中起关键作用。该方法还具有广泛的底物范围，这对于输送大量化合物特别有用。
• Convergent and Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Communesin F
  作者：Stephen P. Lathrop、Matthew Pompeo、Wen-Tau T. Chang、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/jacs.6b04072

  日期：2016.6.22

  The first biomimetic enantioselective total synthesis of (-)-communesin F based on a late-stage heterodimerization and aminal exchange is described. Our synthesis features the expedient diazene-directed assembly of two advanced fragments to secure the congested C3a-C3a' linkage in three steps, followed by a highly efficient biogenetically inspired aminal reorganization to access the heptacyclic communesin

  描述了基于后期异二聚化和缩醛胺交换的 (-)-communesin F 的第一个仿生对映选择性全合成。我们的合成特点是两个先进片段的便捷二氮烯定向组装，以通过三个步骤确保拥挤的 C3a-C3a' 连接，然后进行高效的生物遗传学启发的缩醛重组，仅通过两个额外步骤即可进入七环 communesin 核心。开发了这两个片段的对映选择性合成，重点包括色胺衍生物的催化不对称卤环化和非对映选择性羟胺化反应、立体选择性亚磺胺烯丙基化以及通过新的银促进的亲核胺化或铑的有效环色胺-C3a-氨基磺酸盐合成-催化CH胺化方案。除了 communesin 核心的最后阶段 N1'-酰化之外，片段的多功能合成、它们的立体控制组装以及原位监测实验支持的有效胺醛交换，提供了 (-)-communesin 的高度收敛合成F。