(5alpha)-17-(环丁基羰基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮 | 64643-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5alpha)-17-(环丁基羰基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮
• 英文名称: 17-cyclobutanecarbonyl-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one
• 英文别名: N-Acylnoroxycodon；(5alpha)-17-(Cyclobutylcarbonyl)-4,5-epoxy-14-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutanecarbonyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 64643-72-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: PLLQBYVVSBKDTO-JJJJLYANSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha)-17-(环丁基羰基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三溴化硼 作用下， 生成 纳布啡
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the selective, high-yield N-dealkylation of tertiary amines: improved syntheses of naltrexone and nalbuphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a072
• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (5alpha)-17-(环丁基羰基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the selective, high-yield N-dealkylation of tertiary amines: improved syntheses of naltrexone and nalbuphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a072

文献信息

• (+)-morphinans as antagonists of toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US10363251B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat a variety of disorders.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗各种疾病的方法。
• (+)-morphinans as antagonists of Toll-like receptor 9 and therapeutic uses thereof
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US11142502B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat pain. Also provided are pharmaceutical combination compositions comprising a (+)-morphinan and an opioid agonist/monoamine reuptake inhibitor, as well as methods for using the combination compositions to treat pain.

  本发明提供了包含Toll样受体9（TLR9）拮抗剂活性的(+)-吗啡烷，以及使用(+)-吗啡烷治疗疼痛的方法。本发明还提供了包含(+)-吗啡南和阿片激动剂/单胺再摄取抑制剂的药物组合物，以及使用该组合物治疗疼痛的方法。
• An efficient synthesis of N-cyclobutylmethylnoroxymorphone from thebaine
  作者：R.A. Olofson、Joseph P. Pepe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93106-5

  日期：1977.1
• (+)-MORPHINANS AS ANTAGONISTS OF TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：US20170029432A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention provides (+)-morphinans comprising Toll-like receptor 9 (TLR9) antagonist activity, as well as methods for using the (+)-morphinans to treat pain. Also provided are pharmaceutical combination compositions comprising a (+)-morphinan and an opioid agonist/monoamine reuptake inhibitor, as well as methods for using the combination compositions to treat pain.
• US9562014B2
  申请人：——

  公开号：US9562014B2

  公开（公告）日：2017-02-07