(5alpha)-17-(环丁基甲基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮 | 64643-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (5alpha)-17-(环丁基甲基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮
• 英文名称: 17-cyclobutylmethyl-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-morphinan-6-one
• 英文别名: (5alpha)-17-(Cyclobutylmethyl)-4,5-epoxy-14-hydroxy-3-methoxymorphinan-6-one；(4R,4aS,7aR,12bS)-3-(cyclobutylmethyl)-4a-hydroxy-9-methoxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 64643-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: ZBAQMFALLMLPSC-KDXIVRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha)-17-(环丁基甲基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。8. 7个α-烷基-4,5个α-环氧吗啡喃-6-。

  摘要：

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，

  DOI：

  10.1021/jm00144a015
• 作为产物：
  描述：

  (5alpha)-17-(环丁基羰基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (5alpha)-17-(环丁基甲基)-14-羟基-3-甲氧基-4,5-环氧吗喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  从蒂巴因有效合成N-环丁基甲基去甲羟吗啡酮

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93106-5

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE COMPOUNDS
  申请人：Saneca Pharmaceutical a.s.

  公开号：US20210147434A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The invention describes the process of catalytic O-demethylation of 3-methoxymorphinane compounds using boron tribromide. Addition of catalysts reduces the reaction time, improves reacting the substrate to give the product in very good purity and yield. The process can be used, for example, for the preparation of oxycodone, oxymorphone, naltrexone, naloxone and nalbuphine from their respective O-methyl derivatives.
• Analgesic narcotic antagonists. 8. 7.alpha.-Alkyl-4,5.alpha.-epoxymorphinan-6-ones
  作者：Michael P. Kotick、David L. Leland、Joseph O. Polazzi、John F. Howes、Ann R. Bousquet

  DOI：10.1021/jm00144a015

  日期：1981.12

  The preparation of a series of 7 alpha-alkylated dihydrocodeinones is described. N-(Cyclopropylmethyl) (P series) or N-(cyclobutylmethyl) (B series) 7 alpha-methyl (a series) or 7 alpha, 8 beta-dimethyl (b series) substituted dihydronorcodeinones (7) were prepared from the appropriately substituted N-(cycloalkylmethyl)-4-hydroxymorphinan-6-ones (5) by dibromination, 4,5-epoxy ring closure, and catalytic

  描述了一系列7个α-烷基化的二氢可待因酮的制备。由适当取代的N-（环丙基甲基）（P系列）或N-（环丁基甲基）（B系列）制备7个α-甲基（一个系列）或7个α，8个β-二甲基（b系列）取代的二氢降血统素（7） N-（环烷基甲基）-4-羟基吗啡喃-6-（5）通过二溴化，4,5-环氧闭环和催化脱溴作用。用BBr3处理7得到的3-酚8的收率很低。或者，二氢可待因酮（10）与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的反应得到了7-[（（二甲基氨基）亚甲基]亚甲基]加合物11，其被氢化为7个α-甲基-。 （12）或7α-（羟甲基）二氢可待因酮（13）。用锂试剂处理11种，然后氢化，得到7种α-烷基（15c-f）化合物和相应的4，5-环氧裂解产物的混合物16。11与α-乙氧基乙烯基锂反应得到中间体17，其经水解和氢化得到6,7-呋喃基。 （18）或吡咯基（19）衍生物。N-（环烷基甲基）-14-羟基二氢降冰片肌酮23P，
• An efficient synthesis of N-cyclobutylmethylnoroxymorphone from thebaine
  作者：R.A. Olofson、Joseph P. Pepe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93106-5

  日期：1977.1