trans-1-methoxy-2-hydroxyindan | 56175-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-1-methoxy-2-hydroxyindan
• 英文别名: trans-1-methoxy-indan-2-ol；trans-1-methoxy-2-indanol；1-Methoxy-indanol-(2)；1-Methoxy-indanol-2；(1S,2S)-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
• CAS: 56175-44-1；56175-45-2；71192-96-6；71720-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZHWPZRVYPHGXSF-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C/11 mmHg(lit.)
• 密度：
  1.128 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methoxy-2-hydroxyindan 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trans-1,2-dimethoxyindane
  参考文献：
  名称：

  Uemura, Sakae; Fukuzawa, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 471 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 trans-1-methoxy-2-hydroxyindan
  参考文献：
  名称：

  Uemura, Sakae; Fukuzawa, Shin-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 471 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple one-pot synthesis of β-alkoxy alcohols from alkenes
  作者：Jean Le Bras、Debabrata Chatterjee、Jacques Muzart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.030

  日期：2005.7

  β-Methoxy alcohols are easily obtained from the one-pot reaction of alkenes with oxone® in methanol, in the absence of any additive or catalyst. The use of other alcohols as solvents has shown that the efficiency of the process decreases with the steric hindrance of the alcohol.

  β甲氧基醇容易从链烯烃的单釜反应中与过硫酸氢钾得到®在甲醇中，在没有任何添加剂或催化剂。使用其他醇作为溶剂已表明，该方法的效率随该醇的位阻而降低。
• Highly Efficient, Regio- and Stereoselective Alcoholysis of Epoxides Catalyzed with Iron(III) Chloride
  作者：N. Iranpoor、P. Salehi

  DOI：10.1055/s-1994-25661

  日期：——

  An efficient, catalytic, simple and mild method for the conversion of epoxides into their corresponding ß-alkoxy alcohols was performed in primary, secondary and tertiary alcohols and in the presence of catalytic amounts of ferric chloride. The ß-alkoxy alcohols were obtained with high stereo- and regioselectivity and in good to excellent yields.

  一种高效、催化、简单温和的方法被用于将环氧化物转化为相应的β-醇氧醇，该方法在初级、次级和三级醇存在下，并使用催化量的氯化铁进行。β-醇氧醇以高立体选择性和区域选择性以及良好至优异的产率获得。
• FeCl3•6H2O Supported on SiO2 Catalysed Ring Opening of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid, Water, Chloride, Bromide and Nitrate Ions
  作者：Nasser Iranpoor、Tahere Tarrian、Zarangiz Movahedi

  DOI：10.1055/s-1996-4416

  日期：1996.12

  FeCl3•6H2O absorbed on chromatographic silica gel can act as an efficient catalyst for alcoholysis, hydrolysis and acetolysis of epoxides. Methanolysis of (R)-styrene oxide proceeds with high stereospecificity and in excellent yield. This catalyst can also convert epoxides to their corresponding β-halohydrins and β-nitrato alcohols in the presence of chloride, bromide and nitrate ions respectively.

  吸附在色谱硅胶上的氯化铁(III)六水合物可以有效催化环氧化物的醇解、水解和醋解。(R)-苯乙烯氧化物的甲醇解以高立体选择性和优异的产率进行。该催化剂还可以在氯离子、溴离子和硝酸盐离子的存在下，将环氧化物转化为相应的β-卤醇和β-硝酸醇。
• Photolyse d'α-alcoxycyclanones
  作者：J.C. Arnould、J.P. Pete

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80086-x

  日期：1975.1

  The photolysis of α-alkoxycyclohexanones and α-alkoxycyclopentanones in ethanol involves NII elimination of an alkoxy group. The proportion of cyclanone is higher when starting from α-alkoxycyclohexanones, and esters are isolated in low yields. No ester, but aldehydes are obtained from α-alkoxycyclopentanones. By photolysis of 2-methoxy norbornanone, only epimerisation is detected. Oxetanols are formed

  α-烷氧基环己酮和α-烷氧基环戊酮在乙醇中的光解涉及NII消除烷氧基。从α-烷氧基环己酮开始，环烷酮的比例较高，并且酯的分离产率低。没有酯，但是醛是从α-烷氧基环戊烷获得的。通过2-甲氧基降冰片烷酮的光解，仅检测到差向异构。仅由芳族酮，例如α-甲氧基四氢萘酮或α-甲氧基茚满酮，以令人满意的产率形成氧杂环丁烷。讨论了机械方面，包括激发态的性质。
• Electrogenerated Acid as an Efficient Catalyst for Alcoholyses and Hydrolyses of Epoxides
  作者：Afsaneh Safavi、Nasser Iranpoor、Lida Fotuhi

  DOI：10.1246/bcsj.68.2591

  日期：1995.9

  The electrochemical transformation of different epoxides to their corresponding β-alkoxy alcohols and diols was achieved by using an electrogenerated acid-catalyst. A competitive ring-opening reaction of activated epoxides in the presence of deactivated epoxides was also successfully carried out in both alcohols and water.

  利用电生酸催化剂实现了不同环氧化物向相应的 β-烷氧基醇和二元醇的电化学转化。在醇和水中，还成功地进行了活化环氧化物在失活环氧化物存在下的竞争性开环反应。