(4S,5S)-2-ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline | 51594-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-2-ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-2-ethyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyloxazoline；(4S,5S)-2-ethyl-4-hydroxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline methyl ether；trans-(4S,5S)-2-ethyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazoline；(4S,5S)-2-Aethyl-4-methoxymethyl-5-phenyloxazolin；(4S)-2-ethyl-4r-methoxymethyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazole；(4S,5S)-2-Ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-1,3-oxazolin；2-ethyl-4(S)-methoxymethyl-5(S)-phenyl-2-oxazoline；(4S,5S)-2-ethyl-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 51594-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: STXRYURWTDYWHH-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4S,5S)-4-(methoxymethyl)-2-(2-methyl-1-oxaspiro[2.11]tetradecan-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-4-甲氧甲基-2-甲基-5-苯基-2-恶唑啉 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(4S,5S)-2-ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  高效甜味剂的合成，NC-00637。第 1 部分：(S)-2-甲基己酸的合成

  摘要：

  高效甜味剂候选 NC-00637 (1) 的合成需要大量 (S)-2-甲基己酸 (2)。这种酸首先是通过使用手性助剂少量制备的。对于大批量，研究了通过经典方法和酶法进行的拆分。不对称氢化提供了一种可行的解决方案。

  DOI：

  10.1021/op025616i

文献信息

• Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical
  申请人：——

  公开号：US05248815A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  The present invention relates to a stereospecific chemical synthesis of optically pure enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids, especially those of the biologically active (S)-aryl-propionic acids, in good chemical yields, useful for preparing large quantities thereof, and having a high optical purity.

  本发明涉及对2-芳基-烷酸的对映体进行立体特异性化学合成，特别是对生物活性的(S)-芳基-丙酸进行合成，产率高，适用于制备大量产品，并具有高光学纯度。
• Enantioselective synthesis of S-substituted ω-amino-α-thiohydroxycarboxylic acids via sulfenylation of 2-(ω-aminoalkyl)-oxazolines
  作者：Antje Rottmann、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00259-0

  日期：1997.7

  were synthesized by stereoselective α-sulfenylation of 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)-1,3-oxazolines 3 with disulfides in the presence of LDA, followed by hydrolysis. Twofold α-sulfenylation affording 2-[ω-benzenesulfonylamino-α,α-bis-(methylthio)-alkyl]- or 2-[ω-benzenesulfonylamino-α,α-bis-(phenylthio)-alkyl]-1,3-oxazolines 8 was observed as side reaction. Phenylselenylation of 2-(ω-benzenesulfonylaminoalkyl)-1

  在LDA存在下，通过二硫化物对2-（ω-苯磺酰基氨基烷基）-1,3-恶唑啉3进行立体选择性α-亚磺酰基合成，合成旋光的ω-苯磺酰基氨基-α-甲硫基和ω-苯磺酰基氨基-α-苯硫基羧酸7，然后水解。进行两次α-亚磺酰化，得到2- [ω-苯磺酰基氨基-α，α-双-（甲硫基）-烷基]-或2- [ω-苯磺酰基氨基-α，α-双-（苯硫基-烷基）-1,3-观察到恶唑啉8为副反应。2-（ω-苯磺酰基氨基烷基）-1,3-恶唑啉3的苯硒基化也发生两次，得到2- [3-苯磺酰基氨基-α，α-双-（苯基硒基）-丙基] -1,3-恶唑啉18。
• Asymmetric synthesis of glycidic 2-oxazolines
  作者：Richard Liddell、Chris Whiteley

  DOI：10.1039/c39830001535

  日期：——

  A stereospecific synthesis of 4S,5S-(–)-2-[(2R)-2,3-epoxy-2,3-dimethylbutyl]-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline via a Darzens condensation of 4S, 5S-(–)-2-(1-bromoethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline with propan-2-one is reported.

  立体定向合成4 S，5 S -（-）-2-[（2R）-2,3-环氧-2,3-二甲基丁基] -4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶唑啉，通过Darzens缩合反应据报道，具有丙-2-酮的4 S，5 S -（-）-2-（1-溴乙基）-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶唑啉。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。
• Stereoselectivity in the aldol reaction
  作者：A.I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80014-9

  日期：1984.1

  Chiral oxazolines, as their boron enolates derived from various boron triflates, react with aldehydes to give erythro-selectivity (97% + %) with enantiomeric purities of 50–60%. Achiral oxazolines as their boron enolates derived from diisopinocampheylborane give, on reaction with aldehydes, β-hydroxy esters with high threo-selectivity (90+%) in 77–85% ee. A variety of structurally different oxazolines

  手性恶唑啉是源自三氟甲磺酸三氟硼烷的硼烯酸酯，它与醛反应生成对映异构体纯度为50-60％的赤型选择性（97％+％）。非手性恶唑啉作为二异硫代樟脑硼烷的硼烯酸酯，与醛反应后，在77–85％ee中具有高苏式选择性（90％以上）的β-羟基酯。还研究了各种结构不同的恶唑啉，其中许多显示出高的赤型选择性。