(4S,5S)-(-)-2-乙基-4-羟甲基-5-苯基-2-恶唑啉 | 51594-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S,5S)-(-)-2-乙基-4-羟甲基-5-苯基-2-恶唑啉
• 英文名称: (4S,5S)-(-)-2-ethyl-4-hydroxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-2-Ethyl-4-hydroxymethyl-5-phenyl-1,3-oxazolin；((4S)-2-ethyl-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4r-yl)-methanol；(-)-(4S,5S)-2-ethyl-5-phenyl-2-oxazoline-4-methanol；trans-(4S,5S)-2-ethyl-4-hydroxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline；(4S,5S)-(-)-2-Ethyl-5-phenyl-2-oxazoline-4-methanol；[(4S,5S)-2-ethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 51594-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: GZOYBTRDWOUZTG-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-2-乙基-4-羟甲基-5-苯基-2-恶唑啉 生成 (4S)-4r-methoxymethyl-2-((Ξ)-1-methyl-pentyl)-5t-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R and S .alpha.-alkylalkanoic acids from metalation and alkylation of chiral 2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00418a041
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 丙酰胺 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 (4S,5S)-(-)-2-乙基-4-羟甲基-5-苯基-2-恶唑啉
  参考文献：
  名称：

  Meyers, A. I.; Hanagan, Mary Ann; Mazzu, Arthur L., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 361 - 367

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (4S,5S)-(-)-2-乙基-4-羟甲基-5-苯基-2-恶唑啉 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-isopropyl-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  手性，18 O标记的1-芳基乙酸乙酯的光溶剂分解的立体化学

  摘要：

  已经确定了（R）-（+）-1-（3,5-二甲氧基苯基）乙酸乙酯-醚-18O在甲醇-水和2,2,2-三氟乙醇中的光溶剂分解立体化学。在后一种溶剂中检测到离子对中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80001-9

文献信息

• Stereo-selective synthesis of 2-aryl-propionic acids of high optical
  申请人：——

  公开号：US05248815A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  The present invention relates to a stereospecific chemical synthesis of optically pure enantiomers of 2-aryl-alkanoic acids, especially those of the biologically active (S)-aryl-propionic acids, in good chemical yields, useful for preparing large quantities thereof, and having a high optical purity.

  本发明涉及对2-芳基-烷酸的对映体进行立体特异性化学合成，特别是对生物活性的(S)-芳基-丙酸进行合成，产率高，适用于制备大量产品，并具有高光学纯度。
• Asymmetric synthesis of glycidic 2-oxazolines
  作者：Richard Liddell、Chris Whiteley

  DOI：10.1039/c39830001535

  日期：——

  A stereospecific synthesis of 4S,5S-(–)-2-[(2R)-2,3-epoxy-2,3-dimethylbutyl]-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline via a Darzens condensation of 4S, 5S-(–)-2-(1-bromoethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline with propan-2-one is reported.

  立体定向合成4 S，5 S -（-）-2-[（2R）-2,3-环氧-2,3-二甲基丁基] -4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶唑啉，通过Darzens缩合反应据报道，具有丙-2-酮的4 S，5 S -（-）-2-（1-溴乙基）-4-甲氧基甲基-5-苯基-2-恶唑啉。

表征谱图