(1R,4'S,5'S/1S,4'S,5'S)-2-(1-chloroethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline | 406220-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4'S,5'S/1S,4'S,5'S)-2-(1-chloroethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (4S,5S)-2-(1-chloroethyl)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 406220-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: SVUCHRZSQQIPJC-WEBCLNCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮 、 (1R,4'S,5'S/1S,4'S,5'S)-2-(1-chloroethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到(4S,5S)-2-(3,3-Diethyl-2-methyl-oxiranyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-ethyl-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以92%的产率得到(1R,4'S,5'S/1S,4'S,5'S)-2-(1-chloroethyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447

文献信息

• Synthetic Approach To Substituted Cyclopropanes Based on the Coupling Reaction of Lithiated Chloroalkyloxazolines with Fischer Carbene Complexes
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Renzo Luisi、José Barluenga、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo049613a

  日期：2004.8.1

  Regioselective addition of lithiated oxazoline 2a, easily available from 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 1a (LDA, THF, −98 °C), to α,β-unsaturated Fischer carbene complexes 3 afforded cyclopropylcarbene complexes 4 as sole diastereoisomers. Exposure of carbene complexes 4a−c (M = Cr) to air and sunlight gave cyclopropane carboxylate derivatives 5a−c. A plausible mechanistic explanation is

  区域选择性加成锂化恶唑啉2a中，容易获得，由2-（1-氯乙基）-4,4-二甲基-2-恶唑啉1A（LDA，THF，-98℃），α，β -不饱和的费卡宾络合物3，得到环丙基卡宾配合物4是唯一的非对映异构体。卡宾络合物4a - c（M = Cr）暴露于空气和阳光下，得到环丙烷羧酸酯衍生物5a - c。提出了一个合理的机械解释。此外，当在卡宾配合物3a存在下由1b生成锂化的恶唑啉2b时，b，恶唑啉基环丙烷羧酸酯6a，b以非对映异构体的1：1混合物形式形成。手性锂化的恶唑啉2c区域选择性地和非对映地添加至铬配合物3a，b和钨配合物3d，e，在金属片段氧化后，以良好的非对映选择性（dr = 4：1）形成酯7a，b。锂化的恶唑啉2d与铬配合物3b和钨配合物3e的反应非对映选择性较低，在两种情况下氧化后均提供酯7c 作为3：2非对映选择性混合物。
• Synthesis of α-oxazolinylalkanamides
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Vito Capriati、Renzo Luisi、Claudia F. Martina、José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.006

  日期：2004.10

  The synthesis of alpha-oxazolinylalkanamides 2, based on the reaction of alpha-chloroalkyloxazolines 1 with hexacarbonyltungsten [W(CO)(6)] and lithium amides, has been developed. A plausible mechanism involving the ketene 5 as the intermediate is also proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lithiation of 2-(1-Chloroethyl)-2-oxazolines: Synthesis of Substituted Oxazolinyloxiranes and Oxazolinylaziridines
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Carmela Tralli、Luigino Troisi

  DOI：10.1055/s-2001-18447

  日期：——

  Lithiation of 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 2 leads to lithiated derivative 3, which is quite stable and can be deuterated, methylated and silylated to give oxazolines 4a-c. The reaction of 3 with carbonyl compounds and imines furnishes good to excellent yields of oxazolinylepoxides 6a-m and aziridines 17a-f, respectively. Methylation and NaBH4 reduction of epoxides 6 afford oxazolidines

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。