2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl octadec-9-enoate
• 英文别名: metronidazole oleate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl (Z)-octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O₄
• 分子量: 435.607
• InChiKey: LXQOUEBSHKPJIR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl octadec-9-enoate 在 盐酸 、 citrate-phosphate-borate buffer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 油酸 、 甲硝唑
  参考文献：
  名称：

  Masson; Thorsteinsson; Sigurdsson, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 5, p. 369 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 甲硝唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Long Chain Fatty Alkenoates of Metronidazole and their Novel Tetrazole Derivatives

  摘要：

  研究人员合成了甲硝唑的一些长链脂肪烯酸盐及其新型四唑衍生物，并采用琼脂井扩散法评估了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。结果表明，所有化合物对两类细菌和两种真菌菌株都有很好的抑制作用。在所有合成化合物中，2-(2-甲基-5-硝基-1H-咪唑-1-基)-12-羟基十八烷-9-烯酸乙酯（7）被认为是最有效的抗菌剂（IC50 = 24.6 mM）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17638