(R)-isopropylidene glycerol hemiphthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-isopropylidene glycerol hemiphthalate
• 英文别名: (R)-2-(((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)carbonyl)benzoic acid；2-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxycarbonyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: PCLHPOXWGFYRRM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogen phthalate 、 (R)-(+)-4-氯甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷 在 吡啶 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-isopropylidene glycerol hemiphthalate
  参考文献：
  名称：

  一种拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯的 合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯的合成方法，该方法以(S)‑(‑)‑4‑氯甲基‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧戊环或(R)‑(+)‑4‑氯甲基‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧戊环为原料，与邻苯二甲酸氢钾反应，得到S/R‑氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯。与现有技术相比，本发明直接采用商业化的手性原料，一步法直接合成拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯，原料来源容易，价格便宜。

  公开号：

  CN105315255B
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-苯基-2-对甲基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-isopropylidene glycerol hemiphthalate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽催化的立体选择性共轭加成反应，生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301583

文献信息

• Peptide-Catalyzed Stereoselective Conjugate Addition Reactions Generating All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Robert Kastl、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/anie.201301583

  日期：2013.7.8

  A powerful catalyst: Quaternary stereogenic centers adjacent to tertiary stereocenters were formed with high diastereoselectivities and enantioselectivities in conjugate addition reactions between aldehydes and β,β‐disubstituted nitroolefins by using a peptidic catalyst (see scheme). γ‐Amino acids and heterocyclic compounds bearing quaternary stereogenic centers are easily accessible from the products

  强大的催化剂：在醛与β，β-二取代的硝基烯烃之间通过肽类催化剂进行共轭加成反应时，与叔立体中心相邻的四级立体中心具有很高的非对映选择性和对映选择性（请参见方案）。容易从产品中获得带有季立体中心的γ-氨基酸和杂环化合物。
• 一种拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯的 合成方法
  申请人：上海予利生物科技股份有限公司

  公开号：CN105315255B

  公开（公告）日：2017-12-26

  本发明涉及一种拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯的合成方法，该方法以(S)‑(‑)‑4‑氯甲基‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧戊环或(R)‑(+)‑4‑氯甲基‑2，2‑二甲基‑1，3‑二氧戊环为原料，与邻苯二甲酸氢钾反应，得到S/R‑氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯。与现有技术相比，本发明直接采用商业化的手性原料，一步法直接合成拆分剂氢邻苯二甲酸异亚丙基甘油酯，原料来源容易，价格便宜。