5'-succinoyl-2',3'-dideoxyinosine | 142894-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-succinoyl-2',3'-dideoxyinosine
• 英文别名: 4-oxo-4-[[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]butanoic acid
• CAS: 142894-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₆
• 分子量: 336.304
• InChiKey: FDHPJXOENGXRDC-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2',3'-二脱氧肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 5'-succinoyl-2',3'-dideoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of 2',3'-Dideoxyinosine(DDI): Improved Oral Bioavailability via Hydrophobic Esters.

  摘要：

  为了提高口服生物利用度，我们合成了五种 2'3'-dideoxyinosine (DDI) 的酯类原药。经证明，醋酸酯（C2-DDI）、辛酸酯（C8-DDI）、硬脂酸酯（C18-DDI）、苯甲酸酯（Bz-DDI）和半琥珀酸酯（Suc-DDI）原药在酶水解作用下可定量生成母药。虽然这些原药在酸性条件下的化学稳定性没有得到改善，但除 Suc-DDI 外，它们在水中的溶解度因酯化作用而显著降低。通过给大鼠口服评估了生物利用度。两种疏水性原药（C8-DDI 和 Bz-DDI）的绝对生物利用度（分别为 23.5% 和 31.0%）高于 DDI（15.2%），但 C2-DDI （11.5%）和 Suc-DDI （4.5%）的生物利用度较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1338