2-(N-苄基氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 | 65551-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(N-benzylamino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 65551-44-2
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: SNFOVEHWKUQONB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Alpha-氨基-4-甲氧基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-benzyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 titanium(IV) isopropylate chiral-β-aminoalcohol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到2-(N-苄基氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-水杨基-β-氨基醇作为催化不对称斯特雷克反应的新型配体

  摘要：

  描述了使用衍生自结构简单的手性N-水杨基-β-氨基醇的新型手性钛络合物催化剂的对映选择性Strecker合成。在催化剂（10mol％）存在下，N-亚苄基苄胺与三甲基甲硅烷基氰的反应以良好或优异的产率得到相应的α-氨基腈，同时具有相对高的对映选择性（至多86％ee）。与衍生自芳族醛的各种亚胺的类似反应导致中等至良好的对映选择性（44-81％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00735-4

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• Rhodium(III) iodide hydrate catalyzed three-component coupling reaction: synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide
  作者：Anjoy Majhi、Sung Soo Kim、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.106

  日期：2008.6

  Aryl imines formed from aldehydes and amines undergo smoothly in situ nucleophilic addition with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in the presence of catalytic amount of hydrated rhodium(III) iodide to afford the corresponding α-aminonitriles in excellent yield. The low catalytic loading (2 mol %), mild experimental conditions, and short reaction time (mostly within 13 min) represent the key features

  在催化量的水合碘化铑（III）的存在下，由醛和胺形成的芳基亚胺与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）顺利进行原位亲核加成反应，从而以优异的收率得到相应的α-氨基腈。低催化负载（2 mol％），温和的实验条件和短的反应时间（大部分在13分钟内）代表了该新型催化系统的关键特征。
• Catalyst-Free Strecker Reaction in Water: A Simple and Efficient Protocol Using Acetone Cyanohydrin as Cyanide Source
  作者：Paola Galletti、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/ejoc.201100089

  日期：2011.7

  nitriles through a one-pot, three-component Strecker reaction of a carbonyl compound, amine, and acetone cyanohydrin in water has been developed. Reactions proceed very efficiently without any catalyst at room temperature with high chemoselectivity and give, in some cases, the expected α-amino nitrile pure after direct separation from water. The protocol is particularly efficient for both aliphatic and

  开发了一种简单、方便、实用的方法，通过羰基化合物、胺和丙酮氰醇在水中的一锅三组分 Strecker 反应合成 α-氨基腈。反应在室温下在没有任何催化剂的情况下非常有效地进行，具有高化学选择性，在某些情况下，直接与水分离后得到预期的纯α-氨基腈。该方案对于脂肪族和芳香族醛以及环酮以及伯胺和仲胺都特别有效。报道了 Strecker 反应对 1,2-二胺获得 1,2-二氨基腈和环状仲胺的不寻常应用。
• TITANIUM COMPOUNDS AND PROCESS FOR CYANATION OF IMINES
  申请人：Seayad Abdul Majeed

  公开号：US20110319629A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to titanium catalysts for synthesis reactions produced by bringing a reaction mixture comprising a titanium alkoxide and a ligand in contact with water, wherein the ligand is represented by the general formula (e): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or the like, and (A) represents a group with two or more carbon atoms. The titanium catalysts may be isolated in solid form and may be stored. The invention further relates to a process for cyanation of imines, wherein the process comprises reacting an imine with a cyanating agent in the presence of the titanium catalyst.

  本发明涉及一种通过使包含钛醇盐和配体的反应混合物与水接触而制得的用于合成反应的钛催化剂，其中配体由通式(e)表示：其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、烷基组或其他类似物，且(A)表示具有两个或更多个碳原子的基团。所述钛催化剂可以以固体形式分离并储存。本发明还涉及一种亚胺的氰化方法，该方法包括在钛催化剂存在下使亚胺与氰化剂反应。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nucleophilic Addition to Secondary Amides
  作者：Yoshito Takahashi、Risa Yoshii、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02421

  日期：2018.9.21

  An iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to secondary amides is reported. After the iridium-catalyzed reduction, the resulting imines can undergo the Strecker reaction, the Mannich reaction, allylation, and [3 + 2]-cycloaddition. The method shows high chemoselectivity in the presence of other functional groups such as methyl ester.

  据报道，铱催化的亲核加成反应是仲酰胺。在铱催化的还原反应之后，所得的亚胺可以经历Strecker反应，Mannich反应，烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应。该方法在其他官能团（例如甲酯）存在下显示出高化学选择性。