2-(N-苄基氨基)-2-苯基乙腈 | 32153-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基氨基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(N-benzylamino)-2-phenylacetonitrile；N-benzyl-2-phenylglycinonitrile；2-phenyl-2-(benzylamino)acetonitrile
• CAS: 32153-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00631398
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WSYPYLRSDUWYDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  376.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基氨基)-2-苯基乙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-氨基-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium nitrososulfonate 、 氰离子 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-苄基氨基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  弗雷米盐将苄胺氧化。氧化脱氨反应

  摘要：

  弗雷米盐显示可将伯苄胺有效氧化为亚胺，苯甲醛和腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80131-2

文献信息

• Synthesis of fully-substituted alkenylimidazoles from N-(cyanoalkyl)amides via the In-mediated allylation of nitrile and dehydrative cyclization cascade
  作者：Yu Mi Kim、Sangku Lee、Sung Hwan Kim、Ko Hoon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.016

  日期：2010.11

  The reaction of allylindium reagents and N-(cyanoalkyl)amides afforded fully-substituted 4-alkenylimidazoles in moderate yields via the In-mediated Barbier-type allylation of nitrile and the following dehydrative cyclization cascade.

  烯丙基化试剂与N-（氰基烷基）酰胺的反应通过腈的In-介导的Barbier型烯丙基化和随后的脱水环化级联反应以中等收率得到了完全取代的4-链烯基咪唑。
• One-Pot Three-Component Synthesis ofα-Amino Nitriles Catalyzed by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (Cyanuric Acid)
  作者：Biswanath Das、Rathod Aravind Kumar、Ponnaboina Thirupathi

  DOI：10.1002/hlca.200790119

  日期：2007.6

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-amino nitriles from aldehydes, amines and trimethylsilyl cyanide (Me3SiCN) in the presence of a catalytic amount of cyanuric acid at room temperature.

  已经开发了一种简单有效的方法，在室温下在催化量的氰尿酸存在下，由醛，胺和三甲基甲硅烷基氰化物（Me 3 SiCN）合成α-氨基腈。
• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• (Bromodimethyl)sulfonium Bromide Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926421

  日期：2006.5

  A novel, simple and efficient one-pot synthesis of α-aminonitriles has been achieved by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of (bromodimethyl)sulfonium bromide as a catalyst at room temperature. The products were obtained in high yields and in short reaction times.

  在室温下，在（溴二甲基）溴化锍作为催化剂的存在下，羰基化合物、胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分缩合实现了一种新颖、简单、高效的一锅法合成α-氨基腈。产物以高产率和短反应时间获得。
• Efficient Three-Component Strecker Reaction of Aldehydes/Ketones via NHC-Amidate Palladium(II) Complex Catalysis
  作者：Jamie Jarusiewicz、Yvonne Choe、Kyung Soo Yoo、Chan Pil Park、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo900163w

  日期：2009.4.3

  A simple and efficient one-pot, three-component method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles. This Strecker reaction is applicable for aldehydes and ketones with aliphatic or aromatic amines and trimethylsilyl cyanide in the presence of a palladium Lewis acid catalyst in dichloromethane solvent at room temperature.

  开发了一种简单高效的一锅三组分合成α-氨基腈的方法。这种 Strecker 反应适用于醛和酮与脂肪族或芳香族胺和三甲基氰化硅烷，在钯路易斯酸催化剂的存在下，在二氯甲烷溶剂中，室温。