2-(N-苄基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)乙腈 | 271583-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(N-benzylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 271583-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: VOBVLOUAIGECRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)乙腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 氨基-(3-甲氧基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-(3-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-(N-苄基氨基)-2-(3-甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丙啶的还原和氢氰化与 C-C 键裂解

  摘要：

  2,3-二芳基氮丙啶的不寻常 C-C 键裂解通过正式的二氢化和氢氰化得到仲胺。通过将 N-Li 或 N-Na 氮杂环啶电循环开环化为氮杂烯丙基阴离子，然后用 NaBH4 还原来进行正式脱氢。通过用 Me3SiCN 处理氮杂烯丙基阴离子实现正式氢氰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400613

文献信息

• K₅CoW₁₂O₄₀ · 3H₂O: Heterogeneous Catalyst for the Strecker‐Type Aminative Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Ezzat Rafiee、Alireza Azad

  DOI：10.1080/00397910701198914

  日期：2007.4.1

  Abstract One‐step synthesis of α‐aminonitriles was successfully carried out by a three‐component condensation of aldehydes or ketones, amines, and potassium cyanide in the presence of a catalytic amount of K5CoW12O40·3H2O as an efficient, reusable, and nontoxic catalyst.

  摘要 在催化量的 K5CoW12O40·3H2O 作为一种高效、可重复使用且无毒的催化剂存在下，通过醛或酮、胺和氰化钾的三组分缩合成功地一步合成 α-氨基腈。
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。
• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。
• Zn(OAc)2•2H2O-Catalyzed One-Pot Efficient Synthesis of a-Amino Nitriles
  作者：V. Venkata Rami Reddy、B. Saritha、R. Ramu、Ravi Varala、A. Jayashree

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17180

  日期：——

  A mild, efficient one-pot three component strecker reaction involving electronically and structurally divergent aldehydes, amines and trimethly silyl cyanide in chloroform as solvent at room temperature was accomplished in moderate to excellent yields using an inexpensive and readily available catalyst, Zn(OAc)2.2H2O.

  一种温和、高效的单锅三组分斯特雷克反应在室温下实现，使用氯仿作为溶剂，涉及电子和结构上不同的醛、胺和三甲基氰基硅烷，以中等到优异的产率得到产物，反应采用一种便宜且易得的催化剂Zn(OAc)2·2H2O。
• H₁₄[NaP₅W₃₀O₁₁₀] as an Efficient Catalyst for the One-Pot Synthesis of α-Amino Nitriles
  作者：Majid Heravi、Hossein Oskooie、Khadijeh Bakhtiari、Vahideh Zadsirjan、Fatemeh Bamoharram

  DOI：10.1055/s-2006-944206

  日期：2006.7

  In this study, the synthesis of some α-amino nitriles is reported. The compounds were prepared by the nucleophilic addition reaction of aldehydes and amines with TMSCN in the presence of a catalytic amount of H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ], Preyssler's heteropoly acid, in excellent yields. The catalyst can be recovered and reused in subsequent reactions.

  本研究报道了一些α-氨基腈的合成。在催化量的 H 14 [NaP 5 W 30 O 110 ]（Preyssler 杂多酸）存在下，通过醛和胺与 TMSCN 的亲核加成反应制备，收率极好。催化剂可回收再用于后续反应。