1-苯甲酰基-1H-吲哚-2,3-二酮 | 28284-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: N-benzoylisatin
• 英文别名: 1-benzoylindoline-2,3-dione；1-Benzoyl-1H-indole-2,3-dione；1-benzoylindole-2,3-dione
• CAS: 28284-05-1
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: YKLHWMNKDGZBAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  N-Acylisatins的选择性C-N键裂解：迈向高性能酰化/酰化/转氨试剂

  摘要：

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900819
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzamidophenyl)-2-oxoacetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-苯甲酰基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Schotten, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Cooperative N-heterocyclic carbene (NHC)–Lewis acid-mediated regioselective umpolung formal [3 + 2] annulations of alkynyl aldehydes with isatins
  作者：Yu Zhang、Yingyan Lu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1039/c4ob00145a

  日期：——

  A novel and regioselective umpolung synthesis of spirooxindoles has been developed by cooperative NHC–Lewis acid-mediated formal [3 + 2] annulations of alkynyl aldehydes with isatins. In most cases, the reactions proceeded via a3–d3 umpolung of alkynyl aldehydes resulting in spirooxindole butenolides. In a few cases, spirooxindole furan-3(2H)-ones were formed as the major products via an a1–d1 umpolung

  通过NHC-刘易斯酸介导的炔醛与靛红的正式[3 + 2]环合反应，开发了一种新颖的区域选择性螺环螺螺合成方法。在大多数情况下，反应进行经由一个3 -d 3导致spirooxindole丁烯羟酸内酯炔醛的极性转换。在少数情况下，spirooxindole呋喃-3-（2 ħ） -酮形成作为主要产物通过一个一个1 -d 1通过控制反应温度极性转换过程。这些新形成的螺菌毒素可以为化学生物学和药物铅发现提供有希望的候选者。
• Discovery of Isatin‐Based Carbohydrazones as Potential Dual Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase and Monoacylglycerol Lipase
  作者：Shivani Jaiswal、Senthil Raja Ayyannan

  DOI：10.1002/cmdc.202100559

  日期：2022.1.5

  strategy, a set of isatin-3-carbohydrazones was designed, synthesized, and evaluated for their dual FAAH-MAGL inhibitory properties. This study afforded a potent dual FAAH-MAGL inhibitor (13 c) and a selective MAGL inhibitor (13 b) with acceptable pharmacokinetic profiles. These compounds can be considered as promising candidates for treating neurological disorders.

  使用基于配体的设计策略，设计、合成了一组 isatin-3-carbohydrazone，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。该研究提供了一种有效的双重 FAAH-MAGL 抑制剂 ( 13 c ) 和一种选择性 MAGL 抑制剂 ( 13 b )，具有可接受的药代动力学特征。这些化合物可以被认为是治疗神经疾病的有希望的候选者。
• Silver-Mediated Synthesis of 4<i>H</i> -Benzoxazin-4-ones by Intramolecular Decarboxylative <i>O</i> -Acylation Reactions with α-Oxocarboxylic Acid
  作者：Kuppusamy Bharathimohan、Thanasekaran Ponpandian、Ahamed A. Jafar

  DOI：10.1002/ejoc.201700176

  日期：2017.5.18

  The first example of intramolecular decarboxylative acylation reaction with α-oxocarboxylic acid has been described. This method offers a mild and rapid synthesis of 4H-benzoxazin-4-ones derivatives in high yields with silver salt.

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。
• Über die Synthese und Reaktionen von (O-Acylaminophenyl)-glyoxylsäureamiden
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.198219820420

  日期：1982.4.20

  Über die Synthese einer Reihe von (o-Acylaminophenyl)glyoxylsäureamiden 2 und 3 aus N-Acylisatinen 1 und den daraus zugänglichen Folgeprodukten wird berichtet. Durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 sind o-(Acylamino)mandelsäureamide 5 oder o(Alkylamino)mandelsäureamide 7 sowie substituierte Phenethanolamine 9 zugänglich. Kondensation von 1a. 2 und 3 mit primären Aminen führt zu den Iminoverbindungen

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。