(3S,4S,5S,6R)-2,2-二氯-3-羟基-4,5,6-三(苯基甲氧基)-3-[(苯基甲氧基)甲基]环己酮 | 116308-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3S,4S,5S,6R)-2,2-二氯-3-羟基-4,5,6-三(苯基甲氧基)-3-[(苯基甲氧基)甲基]环己酮
• 英文名称: (1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-Tri-O-benzyl-1-C-<(benzyloxy)methyl>-6,6-dichloro-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-hydroxy-4,5,6-triphenylmethoxy-3-[(phenylmethoxy)methyl]-(3S,4S,5S,6R)-cyclohexanone；4,5,6-tris-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,2-di-chloro-3-hydroxycyclohexanone；(1S)-(1(OH),2,4/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,6-dichloro-5-oxo-1-C-[benzyloxymethyl]-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(3S,4s,5s,6r)-2,2-dichloro-3-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone；(3S,4S,5S,6R)-2,2-dichloro-3-hydroxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 116308-18-0
• 化学式: C₃₅H₃₄Cl₂O₆
• 分子量: 621.557
• InChiKey: LXYIGYMBBYJSFY-JBFGIVHASA-N

物化性质

• 熔点：
  139-142 °C
• 沸点：
  723.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,6R)-2,2-二氯-3-羟基-4,5,6-三(苯基甲氧基)-3-[(苯基甲氧基)甲基]环己酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(4S,5S,6S)-4,5,6-三苄基-3-[(苄氧基)甲基]-2-氯-3-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a branched-chain inosose derivative, a versatile synthon of N-substituted valiolamine derivatives from D-glucose

  摘要：

  The synthesis of (1S)-(1(OH)-2,4/1,3)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-C-[(benzyloxy)methyl]-5-oxo-1,2,3,4-cyclohexanetetrol (7), which is an important synthon for the synthesis of valiolamine (8) 2 and its N-substituted derivatives such as AO-128 (9)3 having strong alpha-D-glucosidase inhibitory activity, is described. This branched-chain inosose derivative 7 has been prepared from the D-glucono-1,5-lactone derivative 2 which is readily available from D-glucose (1). The key step in the synthesis involves the stereospecific intramolecular carbocyclic ring, closure of the 1-deoxy-2, 6-heptodiulose derivatives 5a and 5b obtained by the oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-[bis-(methylthio)methyl]-D-glucitol (4a) and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-(dichloromethyl)-D-glucitol (4b). The resulting branched-chain bis(methylthio)inosose derivative 6a and dichloroinosose derivative 6b have been converted to the desired branched-chain inosose derivative 7 by desulfurization of 6a and dechlorination of 6b.

  DOI：

  10.1021/jo00039a025
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-2,2-二氯-3-羟基-4,5,6-三(苯基甲氧基)-3-[(苯基甲氧基)甲基]环己酮
  参考文献：
  名称：

  一种伏格列波糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种伏格列波糖的合成方法，其解决了现有的伏格列波糖的合成方法中，原材料难得且价高、投入大产率低，不适合工业化生产的技术问题，本发明经过十一步反应步骤，以葡萄糖一水合物和乙酸钠为原料合成化合物V，利用化合物V经过加成反应、开环反应和羟醛缩合反应制备化合物VIII，通过化合物VIII胺化还原得伏格列波糖。本发明可广泛应用于伏格列波糖合成方法技术领域。

  公开号：

  CN113214094A

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 1,2,3,4-CYCLOHEXANETETROL
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005049547A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Provided herein are processes for the preparation of 1,2,3,4-cyclohexanetetrol derivatives, which are useful intermediates for the synthesis of voglibose; processes for the preparation of substituted 2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanone; and processes for preparing voglibose. Also provided are compounds formed by such processes.

  本文提供了制备1,2,3,4-环己烷四醇衍生物的方法，这些衍生物是合成沃格利波糖的有用中间体；制备取代的2,3,4,5-四羟基环己酮的方法；以及制备沃格利波糖的方法。还提供了通过这些方法形成的化合物。
• 一种伏格列波糖中间体的制备方法
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN105601485B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明提供一种制备伏格列波糖关键中间体(2R,3S,4S,5S)‑5‑羟基‑2,3,4‑三(苄氧基)‑5‑[(苄氧基)甲基]‑环己酮的方法，包括将2,2‑二氯‑3‑羟基‑4,5,6‑三苯甲氧基‑3‑[(苯甲氧基)甲基]‑(3S,4S,5S,6R,)‑环己酮在金属类还原剂和电解质的存在下，在极性溶剂中，在25～55℃温度下经还原脱氯而得。本发明的方法减少了有毒及昂贵试剂的使用，提高了收率，极大降低了原材料成本，环境友好，更适宜工业化生产。
• HORII, SATOSHI;FUKASE, HIROSHI
  作者：HORII, SATOSHI、FUKASE, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——