(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-9-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one | 81165-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-9-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
• CAS: 81165-16-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₄
• 分子量: 445.478
• InChiKey: VQDTUUMNPFNVEQ-QOFIPBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  102.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-9-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one 在 palladium on activated charcoal ammonium chloride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,9R,10S)-3-methoxy-13-oxo-10-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的构效关系。V. 14-hydroxymorphinan系列中的麻醉激动剂和拮抗剂活性。初步沟通

  摘要：

  描述了使用羟吗啡酮（= 3，14-二羟基-4,5-环氧-N-甲基吗啡喃-6-one，1）作为起始原料合成几种14-羟基吗啡喃的方法。测定了N-甲基取代的14-羟基吗啡喃的抗伤害感受力。因此，按照抗伤害力的顺序，14-羟基-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6- （5）> 4,5-环氧-14-羟基-N-甲基吗啡喃-6-（3）> 4，14二羟基ñ -methylmorphinan -6-酮（4）> 14-羟基-4-甲氧基ñ -methylmorphinan（11）≈4，14二羟基ñ -methylmorphinan（12）。发现该系列中最有效的化合物14-羟基-4-甲氧基-N-甲基-吗啡喃-6-一（5）的功效约为吗啡的六倍；最强的化合物是吗啡。它与左啡烷等效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640809
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 氢羟吗啡酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-3-methyl-9-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的构效关系。V. 14-hydroxymorphinan系列中的麻醉激动剂和拮抗剂活性。初步沟通

  摘要：

  描述了使用羟吗啡酮（= 3，14-二羟基-4,5-环氧-N-甲基吗啡喃-6-one，1）作为起始原料合成几种14-羟基吗啡喃的方法。测定了N-甲基取代的14-羟基吗啡喃的抗伤害感受力。因此，按照抗伤害力的顺序，14-羟基-4-甲氧基-N-甲基吗啡喃-6- （5）> 4,5-环氧-14-羟基-N-甲基吗啡喃-6-（3）> 4，14二羟基ñ -methylmorphinan -6-酮（4）> 14-羟基-4-甲氧基ñ -methylmorphinan（11）≈4，14二羟基ñ -methylmorphinan（12）。发现该系列中最有效的化合物14-羟基-4-甲氧基-N-甲基-吗啡喃-6-一（5）的功效约为吗啡的六倍；最强的化合物是吗啡。它与左啡烷等效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640809