4-bromoacetyl-3-phenylsydnone | 51126-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-phenylsydnone
• 英文别名: (1Z)-2-bromo-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)ethanolate
• CAS: 51126-04-6
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₃
• 分子量: 283.081
• InChiKey: QDQSBZCZOJLQGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-phenylsydnone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-苯雪梨酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-Acetylsydnones

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.46.3304
• 作为产物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 在 四磷十氧化物 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-bromoacetyl-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化合成喹喔啉类抗癌药和抗结核药

  摘要：

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1558-2

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition between acetylenic dipolarophiles and sydnone-N-ylides as bis(1,3-dipoles)
  作者：Florin Albota、Constantin Drăghici、Mino R. Caira、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.021

  日期：2015.12

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of sydnone-N-ylides, as model bis(1,3-dipoles), with acetylenic dipolarophiles in 1,2-epoxybutane under reflux gave exclusively pyrroloazines containing a sydnone moiety that resulted by preferred reaction of the N-ylide 1,3-dipole with the acetylenic dipolarophiles. The assembled sydnone-ylide hybrid structures were generated in situ from N-heteroaromatic bromides

  sydnone- N- ylides（作为双（1,3-dipoles）模型）与炔属双极性亲和剂在1,2-环氧丁烷中回流下的1,3-偶极环加成反应，仅得到含有sydnone部分的吡咯并嗪，这是由于优选N -ylide 1,3-dipole与炔属双极性亲核试剂。组装的sydnone-ylide杂化结构是由N-杂芳族溴化物原位生成的。通过IR和NMR光谱确定新化合物的结构，并通过X射线分析对代表性化合物进行确认。
• Synthesis and antioxidant activity study of carbothioamide and their corresponding thiazole derivatives
  作者：Asma、Balakrishna Kalluraya、Nagaraja Manju、Chigahally Lakshmegowda Sharath

  DOI：10.1002/jhet.4018

  日期：2020.8

  A novel series of 5‐(p‐(prop‐2‐ynyloxy)phenyl)‐3‐aryl‐4,5‐dihydropyrazole‐1‐carbothioamides 2a‐f and functionalized 2‐(3‐(aryl)‐5‐(4‐(prop‐2‐ynyloxy)phenyl)‐4,5‐dihydropyrazol‐1‐yl)‐4‐(3‐arylsydnone‐4‐yl)thiazoles 4a‐l were synthesized. The newly synthesized compounds were elucidated by analytical and spectral analysis. From the single‐crystal X‐ray diffraction method, it was observed that 2d crystallizes

  一系列新的5-（对（丙-2-炔氧基）苯基）-3-芳基-4,5-二氢吡唑-1-碳硫酰胺2a-f和官能化的2-（3-（芳基）-5-（4合成了（（丙-2-炔氧基）苯基）-4,5-二氢吡唑-1-基）-4-（3-芳基亚砜基-4-基）噻唑4a-1。通过分析和光谱分析阐明了新合成的化合物。从单晶X射线衍射法可以看出，2d在具有P21 / n空间群的单斜晶体系统中结晶。晶胞参数为a的化合物2d结晶a = 15.0614（19）Å，b = 6.0805（7）Å，c = 20.903（7）Å，α= 114.136（6）o，β= 110.709（14）Ô，γ= 96.553（5）Ô，V = 1790.6（4）3，Z = 4。从Hirshfeld表面计算方法，主要的intercontacts存在于这些分子为H ... H（31.6 ％），C…H（18.2％）和S…H（12.2％）。使用DPPH清除测定法测试了新合成的化合物漂白2
• Synthesis of Sydnone Compounds Having Heterocyclic Groups at the 4-Positions from 4-(Bromoacetyl)sydnones
  作者：Toshio Fuchigami、Takushi Goto、Mou-Yung Yeh、Tsutomu Nonaka、Hsien-Ju Tien

  DOI：10.1246/bcsj.57.1362

  日期：1984.5

  New sydnone derivatives having heterocyclic substituents such as 4-thiazolyl, 3-thienyl, 2H-1,4-benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-benzoxazin-3-yl, and 1,2-dihydro-3-quinoxalinyl groups at the 4-positions were prepared from 4-bromoacetyl-3-arylsydnones (1). Sydnone compounds substituted by a 1,2,3-triazol-4-yl group were prepared via new type phosphonium ylids derived from 1. Electroreduction of 1 was also

  具有4-噻唑基、3-噻吩基、2H-1,4-苯并噻嗪-3-基、2H-1,4-苯并恶嗪-3-基和1,2-二氢-3-喹喔啉基等杂环取代基的新型sydnone衍生物4-位上的基团由 4-溴乙酰基-3-芳基合成酮 (1) 制备。由 1,2,3-三唑-4-基取代的 Sydnone 化合物是通过衍生自 1 的新型鏻叶立德制备的。还尝试了 1 的电还原以制备具有呋喃基的 Syndnone 衍生物。
• Synthesis and antimicrobial activities of a new series of 4-S-[41-amino-51-oxo-61-substituted benzyl-41,51-dihydro-11,21,41-triazin-3-yl]mercaptoacetyl-3-arylsydnones
  作者：Jyothi C. Hegde、K.S. Girisha、Adithya Adhikari、Balakrishna Kalluraya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.003

  日期：2008.12

  The synthesis of some 4-S-(4(1)-amino-5(1)-oxo-6(1)-substituted benzyl-4(1),5(1)-dihydro-1(1),2(1),4(1)-triazin-3-yl)mercaptoacetyl-3-arylsydnone s by the reaction of 3-aryl-4-bromoacetylsydnones with 6-substituted-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazin-5-ones is described. The IR, (1)H NMR, mass spectra and elemental analysis characterized the newly synthesized compounds. The synthesized compounds were

  一些4-S-（4（1）-氨基-5（1）-氧代-6（1）-取代的苄基-4（1），5（1）-二氢-1（1），2（ 1），4（1）-三嗪-3-基）巯基乙酰基-3-芳基嘧啶酮通过3-芳基-4-溴乙酰基嘧啶酮与6-取代的-4-氨基-3-巯基-1,2,4-描述了triazin-5-ones。IR，（1）H NMR，质谱和元素分析表征了新合成的化合物。筛选合成的化合物的抗菌活性。在抗微生物研究中，所有化合物均显示出比标准药物更高的活性，并且其抗真菌活性与标准药物相当。
• Sydnone C-4 heteroarylation with an indolizine ring via Chichibabin indolizine synthesis
  作者：Florin Albota、Mino R Caira、Constantin Draghici、Florea Dumitrascu、Denisa E Dumitrescu

  DOI：10.3762/bjoc.12.245

  日期：——

  The synthesis of sydnones heteroarylated at C-4 with an indolizine was achieved by Chichibabin (Tschitschibabin) indolizine synthesis starting from the corresponding sydnone-N-pyridinium bromides. The latter compounds were also transformed to sydnone-indolizines connected through a keto group at the C-4 position by refluxing them in 1,2-epoxybutane with an activated alkyne. The structures of the new

  奇几巴宾（Tschitschibabin）吲哚利嗪的合成是从相应的sydnone-N-吡啶鎓溴开始，在C-4上用吲哚利嗪杂芳基化的sydnones的合成。通过将它们在1，2-环氧丁烷中与活化的炔烃一起回流，还可以将后者化合物转化为在C-4位上通过酮基连接的sydnone-吲哚嗪酮。通过FTIR，NMR光谱和X射线分析确定了新化合物的结构。