(2,6-dichloropyrimidin-4-yl)methanol | 321329-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2,6-dichloropyrimidin-4-yl)methanol
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-hydroxymethylpyrimidine
• CAS: 321329-01-5
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 179.006
• InChiKey: YSFXKEAJJBEXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  321.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloropyrimidin-4-yl)methanol 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-2-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Boron Containing PDE4 Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）X—Y—Z的含硼化合物，化学式（I）抑制磷酸二酯酶4（PDE4）。该发明还涵盖含有这些化合物的药物组合物以及通过抑制PDE4治疗疾病、症状或障碍的方法。

  公开号：

  US20200108083A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 在 lithium diisopropyl amide 、 rac-camphorsulfonyloxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2,6-dichloropyrimidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Bradykin B1receptor antagonists

  摘要：

  Bradykinin B1受体拮抗剂的化学式1已被披露。这些化合物可用于治疗与不当的激肽酶受体活性相关的疾病，如糖尿病血管病变、炎症、疼痛、过敏症、哮喘、鼻炎、脓毒性休克、动脉粥样硬化和多发性硬化等。特别偏爱嘧啶、三嗪和苯胺类化合物，其中Q为咪唑基或吡咯基。

  公开号：

  US20030229092A1

文献信息

• Hydroxymethylations of Aryl Halides by Pd-Catalyzed Cross-Couplings with (Benzoyloxy)methylzinc Iodide - Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Peter Šilhár

  DOI：10.1055/s-2008-1032084

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of (benzoyloxymethyl)zinc iodide with diverse (het)aryl halides leading to (benzoyloxymethyl)(het)arenes were studied to define the scope of this reaction. It has been found that this reaction is only applicable for electron-deficient aryl halides and the most efficient it is for 2-halopyridines and 4-halopyrimidines. Deprotection of the intermediates gives

  研究了钯催化的（苯甲酰氧基甲基）碘化锌与多种（杂）芳基卤化物产生（苯甲酰氧基甲基）（杂）芳烃的交叉偶联反应，以确定该反应的范围。已发现该反应仅适用于缺电子的芳基卤化物，并且最有效的是用于 2-卤代吡啶和 4-卤代嘧啶。中间体的脱保护以高产率得到(羟甲基)吡啶和-嘧啶。
• PDE4 inhibitor (R)-4-(5-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)pyridin-3-yl)-1,2-oxaborolan-2-ol
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10946031B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  The present invention relates to PDE4 inhibitor (R)-4-(5-(4-methoxy-3-propoxyphenyl)pyridin-3-yl)-1,2-oxaborolan-2-ol including the crystalline monohydrate thereof.

  本发明涉及 PDE4 抑制剂 (R)-4-(5-(4-甲氧基-3-丙氧基苯基)吡啶-3-基)-1,2-氧硼戊环-2-醇，包括其结晶一水合物。
• Piperazinyl pyrimidine derivatives as potent γ-secretase modulators
  作者：Alexey Rivkin、Sean P. Ahearn、Stephanie M. Chichetti、Yoona R. Kim、Chaomin Li、Andrew Rosenau、Sam D. Kattar、Joon Jung、Sanjiv Shah、Bethany L. Hughes、Jamie L. Crispino、Richard E. Middleton、Alexander A. Szewczak、Benito Munoz、Mark S. Shearman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.101

  日期：2010.2

  The development of a novel series of piperazinyl pyrimidines as gamma-secretase modulators for potential use in the treatment of Alzheimer's disease is disclosed herein. Optimization of a screening hit provided a series of potent gamma-secretase modulators with > 180-fold in vitro selectivity over inhibition of Notch cleavage. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BRADYKININ B1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：EP1196411A1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6919347B2
  申请人：——

  公开号：US6919347B2

  公开（公告）日：2005-07-19