and ethyl 2-(bromomethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1420334-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: and ethyl 2-(bromomethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(bromomethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1420334-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: RTKUNMSVYMXSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 、 and ethyl 2-(bromomethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-((5,7-dibromoquinolin-8-yloxy)methyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过威廉姆森反应轻松合成双喹啉衍生物

  摘要：

  通过2-（卤代甲基）喹啉-3-羧酸乙酯的Williamson反应合成了一系列新的双喹啉体系2-（（喹啉-8-基氧基）甲基）喹啉-3-羧酸乙酯衍生物（3a–i）。4a–c），在CH 3 CN中以8-羟基喹啉（5a–c）为溶剂，并以K 2 CO 3为碱。这些双喹啉化合物的表征主要是通过使用光谱数据和X射线晶体学来实现的。该方法使得在短反应时间内容易获得双喹啉化合物，并且以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0992-0

文献信息

• Synthesis of 2-[(quinolin-8-yloxy)methyl]quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  作者：Yang Li、Wentao Gao

  DOI：10.1515/hc-2013-0088

  日期：2013.12.1

  Abstract A simple and concise one-pot protocol for the synthesis of carboxyl-substituted bisquinoline systems 3a–i is described. The approach involves the Williamson reaction of ethyl 2-(halomethyl)quinoline-3-carboxylates 4a–c with 8-hydroxyquinolines 5a–c followed by hydrolysis.

  摘要描述了一种用于合成羧基取代双喹啉系统 3a–i 的简单而简洁的一锅法。该方法涉及 2-（卤甲基）喹啉-3-羧酸乙酯 4a-c 与 8-羟基喹啉 5a-c 的威廉姆森反应，然后进行水解。