乳清苷 | 314-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 乳清苷
• 中文别名: 血苷；脲啶-6-羧酸
• 英文名称: (1-β-D-erythrofuranosyl)orotic acid
• 英文别名: 6-carboxyuridine；orotidine；2,6-dioxo-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carboxylic acid；2,6-Dioxo-3-β-D-ribofuranosyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-carbonsaeure；Orotidin, (1-<β-D-Ribofuranosyl>-orotsaeure)；6-Carboxyuridin；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,6-dioxopyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 314-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₈
• 分子量: 288.214
• InChiKey: FKCRAVPPBFWEJD-XVFCMESISA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 密度：
  1.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

Orotidine是DNA和RNA的嘧啶核苷酸合成过程中的一种重要中间产物，在现代生物体中扮演着关键角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳清苷 在 human liver glycerol 3-phosphate dehydrogenase 、 hydrogenphosphate 、 三乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  用于酶催化质子转移、氢化物转移和脱羧的活化氧双阴离子结合域：特异性和酶结构

  摘要：

  为催化其各自的磷酸二价阴离子截断底物的反应，报告了以下氧二阴离子的用于激活酵母丙糖磷酸异构酶 (ScTIM)、酵母乳清酸单磷酸脱羧酶 (ScOMPDC) 和人肝甘油 3-磷酸脱氢酶 (hlGPDH) 的动力学参数：HPO32 –、FPO32–、S2O32–、SO42– 和 HOPO32–。Oxydianions 与这些未配体的酶弱结合，并与过渡态复合物 (E·S‡) 紧密结合，固有的氧二价阴离子 Gibbs 结合自由能范围为 -8.4 kcal/mol，用于激活 hlGPDH 催化的 FPO32 还原乙醇醛 - 3.0 kcal/mol 用于通过 HOPO32– 激活 ScOMPDC 催化的 1-β-d-赤呋喃糖基）乳清酸的脱羧。观察到不同氧二阴离子结合域的特异性的微小差异。我们提出，与 ScTIM 和 ScOMPDC 的激活相比，FPO32– 和 S2O32– 分别激活 hlGPDH 的大

  DOI：

  10.1021/ja5123842
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 牛血清白蛋白 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 乳清苷
  参考文献：
  名称：

  通过分子内核苷合成牛尿苷。

  摘要：

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00111k

文献信息

• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• Compositions and Methods for the Inhibition of Methyltransferases
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150057243A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Methods and compositions disclosed herein relate to detecting, analyzing, isolating and inhibiting methyltransferases, methyltransferase substrates, S-adenosyl-methionine-binding proteins and RNA, including for the treatment of disease.

  本文披露的方法和组合与检测、分析、分离和抑制甲基转移酶、甲基转移酶底物、S-腺苷甲硫氨酸结合蛋白和RNA有关，包括用于治疗疾病。
• [EN] LACTONE INTERMEDIATES OF NICOTINAMIDE RIBOSIDE AND NICOTINATE RIBOSIDE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES DE LACTONE DE NICOTINAMIDE RIBOSIDE ET DE NICOTINATE RIBOSIDE
  申请人：UNIV BELFAST

  公开号：WO2018033639A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present invention is directed to lactones of the following structural formula for use as precursors of NAD, and their use as nutritional supplements.

  本发明涉及以下结构式的内酯，用作NAD的前体，并且它们的用途作为营养补充剂。
• [EN] GLYCYRRHIZIN OR DERIVATIVES THEREOF FOR TREATING OR PREVENTING SEVERE ACUTE RESPIRATORY SYNDROME (SARS)<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT ET DE PREVENTION DU SYNDROME RESPIRATOIRE AIGU SEVERE (SRAS)
  申请人：JOHANN WOLFGANG GOETHE UNIVERS

  公开号：WO2004108122A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention provides methods for preventing, treating, managing or ameliorating viral infections, in particular, Severe Acute Respiratory Syndrome (SARS). More specifically, the invention provides methods for preventing, treating, managing or ameliorating a SARS-associated coronavirus or one or more symptoms thereof by administering Glycyrrhizin and/or derivatives thereof The invention also provides methods for preventing, treating, managing or ameliorating a SARS-associated coronavirus or one or more symptoms thereof by administering Glycyrrhizin and/or a derivative thereof in combination with a prophylactic or therapeutic agent other than Glycyrrhizin or a derivative thereof.

  本发明提供了预防、治疗、管理或改善病毒感染，特别是严重急性呼吸综合症（SARS）的方法。更具体地，本发明提供了通过给予甘草甜素及/或其衍生物来预防、治疗、管理或改善SARS相关冠状病毒或其一个或多个症状的方法。本发明还提供了通过给予甘草甜素及/或其衍生物与除甘草甜素或其衍生物之外的预防性或治疗性药剂的组合来预防、治疗、管理或改善SARS相关冠状病毒或其一个或多个症状的方法。
• [EN] PRODUCTION OF NMN AND ITS DERIVATIVES VIA MICROBIAL PROCESSES<br/>[FR] PRODUCTION DE NMN ET DE SES DÉRIVÉS PAR DES PROCÉDÉS MICROBIENS
  申请人：CONAGEN INC

  公开号：WO2021226044A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to microbial production of nicotinamide mononucleotide (NMN), nicotinamide riboside (NR), and nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) using a genetically modified bacterium.

  本发明涉及利用基因改造的细菌进行尼克酰胺单核苷酸（NMN）、尼克酰胺核苷酸（NR）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）的微生物生产。