2',3'-O-isopropylideneorotidine 5'-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneorotidine 5'-lactone
• 英文别名: (1R,11R,12R,16R)-14,14-dimethyl-9,13,15,17-tetraoxa-2,4-diazatetracyclo[9.5.1.02,7.012,16]heptadec-6-ene-3,5,8-trione
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₇
• 分子量: 310.263
• InChiKey: YWPIJQNZJCZTDO-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneorotidine 5'-lactone 在 indium(III) triflate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乳清苷
  参考文献：
  名称：

  通过分子内核苷合成牛尿苷。

  摘要：

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00111k
• 作为产物：
  描述：

  乳清酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 吡啶盐酸盐 、 牛血清白蛋白 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2',3'-O-isopropylideneorotidine 5'-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过分子内核苷合成牛尿苷。

  摘要：

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。

  DOI：

  10.1039/c5cc00111k

文献信息

• The 5′,6-Oxomethylene Transglycosidic Tether for Conformational Restriction of Pyrimidine Ribonucleosides. Investigation of 6-Formyl- and 6-(Hydroxymethyl)uridine 5′-Carboxaldehydes
  作者：Michael P. Groziak、Ronghui Lin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00970-4

  日期：2000.12

  In an effort to develop a new motif for the transglycosidic tethering of the pyrimidine nucleoside framework, the 2',3'-O-isopropylidenated and unprotected versions of 6-formyl- and 6-(hydroxymethyl)uridine 5'-carboxaldehyde were prepared and these were examined for their ability to adopt 5',6-oxomethylene tethered solution structures. In aqueous solution, the 2',3'-O-isopropylidenated nucleosides readily generated spiro-dihydrouridines via proximity-induced transglycosidic intramolecular reactions. In stark contrast, their unprotected counterparts existed mainly as the untethered aldehyde hydrates. Based on these findings, the 5',6-oxomethylene transglycosidic tether appears to constitute a useful conformational restriction motif for the pyrimidine ribonucleoside flamework, but only when the 5'-OH group is functionalized. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of orotidine by intramolecular nucleosidation
  作者：E.-K. Kim、R. Krishnamurthy

  DOI：10.1039/c5cc00111k

  日期：——

  An intramolecular nucleosidation approach provides easy access to orotidine in high yields. Notably, orotate itself is used as a leaving group at the anomeric position. This method has the potential for facile access to derivatives of orotidine of therapeutic interest, with implications for prebiotic formation of nucleosides.

  分子内核苷化方法可轻松轻松获得高产的牛膝苷。值得注意的是，乳清酸酯本身被用作异头位置的离去基团。该方法具有容易获得具有治疗意义的酪蛋白衍生物的潜力，这涉及益生元形成核苷。