5-(2-吡啶基)-1H-四唑 | 33893-89-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-吡啶基)-1H-四唑
• 中文别名: 2-(1H-1,2,3,4-四唑)吡啶；4-(2H-5-四唑)-吡啶；2-(1H-四氮唑-5-基)吡啶；2-(2H-四氮唑-5-基)吡啶
• 英文名称: 5-(2-pyridyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(2-pyridyl)tetrazole；2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine；2-(1H-tetrazole-5-yl)pyridine；2-pyridyltetrazole；2-(tetrazol-5-yl)pyridine；5-(2'-pyridyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；2-(2H-tetrazol-5-yl)pyridine
• CAS: 33893-89-9
• 化学式: C₆H₅N₅
• mdl: MFCD00068114
• 分子量: 147.139
• InChiKey: LQWXEEDCMLEVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215
• 沸点：
  377.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  10.3 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置，以避免与氧化剂接触。

制备方法与用途

用途

1. 化学试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-吡啶基)-1H-四唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-(1H-tetrazol-5-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用于先进光子应用的新型四唑过渡金属配合物的合成

  摘要：

  主要含氮的杂环已被公认为一类用于新型四唑发色团设计（例如，吡啶四唑、双四唑吡啶、联吡啶四唑和三联吡啶四唑配体）[1-7] 和合成高能量的有利结构材料。由于它们具有更高的热稳定性，这些基于吡啶的衍生物的形成热更高，因此在光致发光材料的改进 [8]、蛋白质晶体学 [9] 和从材料科学到医学领域的许多其他应用领域中发现了非常重要的应用。 10-12]。四唑类衍生物作为吡啶四唑的最重要和最轰动的应用之一，它已被设置为显示广泛的电器，特别是在发光应用中，如指示器、成像和信号传感器 [13,14]。这些基于四唑的衍生物可用作易受中心金属性质影响的不拘一格的络合物构型中的配体。最近，配备了镧系元素配合物，其宣传了更多增强的光致发光性能[15]。相应地，用于先进光子应用的新型四唑过渡金属配合物的合成

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.20947
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(2-吡啶基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  强光致发光的 Eu(III) 四唑三元配合物与氧化膦作为强力敏化剂

  摘要：

  Eu(III) 阳离子与 5-(2-pyridyl-1-oxide)tetrazolate (PTO) 阴离子形成电中性光致发光复合物。尽管这种叔 Eu(III) 和 Tb(III) 配合物的光致发光特性不如其他二酮镧系元素配合物报道的那么高（分别为 13% 和 31% 光致发光量子产率），这可能是因为 PTO 中含有大量的氮原子这导致水分子的附着，通过振动和旋转淬灭降低发光量子产率。这里，我们报告了从三铕四唑氧化物复合物的配位球中去除猝灭剂分子，通过用各种氧化膦代替它们，这导致复合物的光致发光量子产率提高，作为辅助配体与主天线 5- (2-pyridyl-1-oxide)tetrazolate。这些配合物中的配位球可以通过芳香氧化膦进行补充，以提供高度光致发光的 Eu(III) 配合物。与含有 5-(2-) 的三铕配合物相比，含有双(2-(二苯基膦)苯基)醚氧化物 (DPEPO) 的 3

  DOI：

  10.1080/00958972.2014.987765

文献信息

• Late-stage azolation of benzylic C‒H bonds enabled by electrooxidation
  作者：Zhixiong Ruan、Zhixing Huang、Zhongnan Xu、Shaogao Zeng、Pengju Feng、Ping-Hua Sun

  DOI：10.1007/s11426-020-9938-9

  日期：2021.5

  The installation of azoles via C-H/N-H cross-coupling is significantly underdeveloped, particularly in benzylic C-H azolation due to the requirement for external chemical oxidants and the challenge in controlling the site- and chemo-selectivity. Herein, a late-stage azolation of benzylic C-H bonds enabled by electrooxidation is described, which proceeds in an undivided cell under mild, catalyst- and

  唑类的安装通过由于对外部化学氧化剂的要求以及控制位点和化学选择性的挑战，CH / NH交叉偶联显着欠发达，特别是在苄基CH偶氮化反应中。在本文中，描述了通过电氧化实现的苄基CH键的后期偶氮化，其在温和，无催化剂和无化学氧化剂的反应条件下在未分格的电池中进行。该策略可选择性地在伯，仲，甚至具有挑战性的叔苄基位置上实现CH偶氮化。我们的方法具有非凡的合成效用，其突出的特点是易于扩展，不引起产品过度氧化，并具有适用范围广的有价值的官能团。该方法可直接用于在高度官能化的药物分子上安装苄基和唑基。
• [EN] IRIDIUM COMPLEXES FOR CELLULAR IMAGING<br/>[FR] COMPLEXES D'IRIDIUM POUR IMAGERIE CELLULAIRE
  申请人：UNIV SOUTH AUSTRALIA

  公开号：WO2018014078A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure relates to methods and products for imaging or labelling cells. Certain embodiments of the present disclosure provide a method of intracellular imaging of a cell. The method comprises exposing the cell to a complex comprising a phenylpyridine iridium (III) (and/or a functional derivative thereof) and a tetrazolato compound and imaging the complex in the cell.

  本公开涉及用于成像或标记细胞的方法和产品。本公开的某些实施例提供了一种细胞内成像的方法。该方法包括将细胞暴露于包含苯基吡啶铱（III）（及/或其功能衍生物）和四唑化合物的复合物中，并在细胞中成像该复合物。
• Methylation of Ir(<scp>iii</scp>)-tetrazolato complexes: an effective route to modulate the emission outputs and to switch to antimicrobial properties
  作者：Valentina Fiorini、Ilaria Zanoni、Stefano Zacchini、Anna Luisa Costa、Alejandro Hochkoeppler、Valerio Zanotti、Anna Maria Ranieri、Massimiliano Massi、Alessandra Stefan、Stefano Stagni

  DOI：10.1039/c7dt02352a

  日期：——

  The conversion of neutral to cationic Ir(iii) tetrazolato complexes enables the red-shift of emission and the switch-on of antibacterial properties against Gram(+) D. radiodurans.

  将中性Ir(iii)四唑配合物转化为阳离子形式，可以使发射波长向红移，并开启抗革兰氏阳性细菌 D. radiodurans 的性质。
• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• Development and Demonstration of a Safer Protocol for the Synthesis of 5-Aryltetrazoles from Aryl Nitriles
  作者：Daniel S. Treitler、Simon Leung、Mark Lindrud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00016

  日期：2017.3.17

  for a faster, safer protocol for the direct synthesis of 5-aryltetrazoles from aryl nitriles in the presence of sodium azide and an amine hydrochloride salt led to the discovery of a buffered system comprised of BnNH2, BnNH2·HCl, and NaN3. After optimization of reaction conditions and a thorough investigation of reaction safety, the procedure was demonstrated for the synthesis of several hundred grams

  在叠氮化钠和胺盐酸盐存在下，寻找一种从芳基腈直接合成5-芳基四唑的更快，更安全的方法，导致发现了由BnNH 2，BnNH 2 ·HCl和NaN组成的缓冲体系。3。的反应条件和反应安全彻查优化之后，该过程被证明为几百克4-氯-2-（2-合成ħ -四唑-5-基）苯酚。通过使用16种额外的芳基和杂芳基腈底物进行小规模反应筛查，确定了开发的反应条件的一般性。