8-甲氧基-8-{6-[2-(甲氧基甲基)乙基]-3-甲基四氢吡喃-2-基}壬-1-烯-4,6-二醇 | 1011482-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-甲氧基-8-{6-[2-(甲氧基甲基)乙基]-3-甲基四氢吡喃-2-基}壬-1-烯-4,6-二醇
• 英文名称: 8-methoxy-8-{6-[2-(methoxymethyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}non-1-ene-4,6-diol
• 英文别名: (4S,6S,8S)-8-methoxy-9-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]non-1-ene-4,6-diol
• CAS: 1011482-06-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆
• 分子量: 374.518
• InChiKey: SIRQHVWYZSNIKN-RPZLJYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-8-{6-[2-(甲氧基甲基)乙基]-3-甲基四氢吡喃-2-基}壬-1-烯-4,6-二醇 、 丙烯酸乙酯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到5,7-dihydroxy-9-methoxy-10-{6-[2-(methoxymethyl)ethyl]-3-methyltetrahydropyran-2-yl}dec-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-hydroxy-5-methoxy-6-[(2R,3S,6S)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3-methyloxan-2-yl]hexanal 、 氯丙烯镁 在 (R,R)-taddol(cyclopentadienyl)TiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以105 mg的产率得到8-甲氧基-8-{6-[2-(甲氧基甲基)乙基]-3-甲基四氢吡喃-2-基}壬-1-烯-4,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h

文献信息

• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.