2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propionitrile | 250684-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propionitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl)propanenitrile
• CAS: 250684-31-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: VMVKVIIZMARIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propionitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(8-Methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)(cyclohexylidenyl)acetaldehyde 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6

文献信息

• Synthesis of aspidospermidine alkaloids from 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole: Total stereoselective synthesis of (±)-18-noraspidospermidine
  作者：Anahí Urrutia、J.Gonzalo Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00614-6

  日期：1999.9

  of the 1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one derivatives has been analysed and applied to the synthesis of (±)-18-noraspidospermidine (1b). This was synthesised, starting from 4-(1′,3′-dioxolan-2′-yl)cyclohexanone which was successively transformed to 3-methyl-3-(3′-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one and to the imine tetracycle 13 by means of nickel boride catalyst. The reduction of 13 to the natural

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。