(2S)-1-[(1'R,4'R)-(1',7',7'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-en-2'-yl)sulfanyl]propan-2-ol | 633308-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(1'R,4'R)-(1',7',7'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-en-2'-yl)sulfanyl]propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[[(1R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]sulfanyl]propan-2-ol
• CAS: 633308-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OS
• 分子量: 226.383
• InChiKey: PTXTYTSXKGNLFJ-CWSCBRNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(1'R,4'R)-(1',7',7'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-en-2'-yl)sulfanyl]propan-2-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1R,2S,4R,5'S)-1,5',7,7-tetramethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]oxathiolane]
  参考文献：
  名称：

  SiO 2催化硫代樟脑（= 1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮）与旋光单取代环氧乙烷反应的区域和立体选择性

  摘要：

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（S）-的反应2-甲基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2导致了两个非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3和4与Me基团在C（5'），以及异构体β-羟基硫醚5（方案2）。的类似反应1用（RS） - ，（- [R ）-和（小号）-2-苯基环氧乙烷（7），得到两种异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷8和9与pH为C（4'），附加的异构体13轴承C（5'）上的Ph基团和三个异构的β-羟基硫醚10、11和12（方案4）。在HCl存在下，β -羟基硫醚5，10，11，和12异构化成相应的1,3-氧硫杂环戊烷3和4（方案3），和分别如图8、9和13所示（方案5）。在类似条件下，的差向异构化3，8，和9发生，得到相应的非对映体4,14，和15，分

  DOI：

  10.1002/hlca.200390182
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(-)-硫代樟脑 、 S-环氧丙烷 在 silica gel 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(2S)-1-[(1'R,4'R)-(1',7',7'-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2'-en-2'-yl)sulfanyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SiO 2催化硫代樟脑（= 1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮）与旋光单取代环氧乙烷反应的区域和立体选择性

  摘要：

  可烯化的硫酮（1 R，4 R）-硫樟基（=（1 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-硫酮; 1）与（S）-的反应2-甲基环氧乙烷（2在存在下）一个路易斯酸如的SnCl 4或SiO 2在无水CH 2氯2导致了两个非对映异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷3和4与Me基团在C（5'），以及异构体β-羟基硫醚5（方案2）。的类似反应1用（RS） - ，（- [R ）-和（小号）-2-苯基环氧乙烷（7），得到两种异构螺环-1,3-氧硫杂环戊烷8和9与pH为C（4'），附加的异构体13轴承C（5'）上的Ph基团和三个异构的β-羟基硫醚10、11和12（方案4）。在HCl存在下，β -羟基硫醚5，10，11，和12异构化成相应的1,3-氧硫杂环戊烷3和4（方案3），和分别如图8、9和13所示（方案5）。在类似条件下，的差向异构化3，8，和9发生，得到相应的非对映体4,14，和15，分

  DOI：

  10.1002/hlca.200390182