N-9-phenanthrenylmethanesulfonamide | 81593-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-9-phenanthrenylmethanesulfonamide
• 英文别名: 9-(Mesylamino)-phenanthren；N-phenanthren-9-ylmethanesulfonamide
• CAS: 81593-09-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: DIUWNCPODGOJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲苯 、 N-9-phenanthrenylmethanesulfonamide 在 2,2'-diiodo-5,5'-dimethoxybiphenyl 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到N-(10-(2,5-dimethylphenyl)phenanthren-9-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化 C-H/C-H' 交叉联芳基偶联：磺酰苯胺与芳烃的 C-选择性芳基化

  摘要：

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。

  DOI：

  10.1021/ja407944p
• 作为产物：
  描述：

  菲9,10-亚胺 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-9-phenanthrenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Weitzberg, Moshe; Aizenshtat, Zeev; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1513 - 1516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adducts of phenanthrene 9,10-imine and of benz[<i>a</i>]anthracene 5,6-imine to some nitrogen heterocycles
  作者：Yosef Shalom、Jochanan Blum、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1002/jhet.5570330327

  日期：1996.5

  N-4-Pyridinyl-, N-2-quinolinyl-, and 2-pyrazinylphenanthrene 9,10-imines 4–6, as well as N-4-pyridinyl- and N-2-pyrazinylbenz[a]anthracene 5,6-imines 12 and 13 were prepared by sodium hydride-mediated interaction of the parent arene imines, 1 and 10, and the respective chloropyridine, chloroquinoline or chloropyrazine. N-Nicotynoyl-, N-2-pyridinoyl- and N-6-quinolinoylphenanthrene 9,10-imines 7–9 were

  Ñ -4-吡啶基，Ñ -2- quinolinyl-和2- pyrazinylphenanthrene -9,10-亚胺4-6，以及ñ -4-吡啶基和Ñ -2- pyrazinylbenz [一个]蒽5,6-通过氢化钠介导的母体芳烃亚胺1和10与各自的氯吡啶，氯喹啉或氯吡嗪的相互作用制备亚胺12和13。Ñ -Nicotynoyl-，Ñ -2- pyridinoyl-和Ñ -6- quinolinoylphenanthrene -9,10-亚胺7-9通过的相互作用获得Ñ-三甲基甲硅烷基菲9,10-亚胺（2）和合适的吡啶或喹啉羰基氯化物。的反应Ñ -methylsulfonylphenanthrene -9,10-亚胺与胸腺嘧啶，胞嘧啶，5-氟胞嘧啶，嘌呤，6-氯嘌呤和腺嘌呤，得到，在任一碳酸钾或1,5-二氮杂双环[3.4.0]壬-5-的存在烯，分别为加合物16-22。加合物的结构通过多核核磁
• Synthesis and pharmacodynamic evaluation of naphthalene derivatives against influenza A virus in vitro and in vivo
  作者：Yongzhuang Ge、Chaofeng Zhang、Ying Qu、Lixia Ding、Xinbo Zhang、Zhongmou Zhang、Chengyun Jin、Xiao-Na Wang、Zhenya Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115660

  日期：2023.11

  anti-influenza drugs to resist influenza epidemics due to the seasonal popularity of a certain area every year. Naphthalene derivatives had potential antiviral activity. A series of naphthalene derivatives were synthesized via the metal-free intramolecular hydroarylation reactions of alkynes. Evaluation of their biological efficacy showed that compound 2-aminonaphthalene 4d had better antiviral activity in vitro

  甲型流感病毒是一种高度变异的致病病原体，可能导致全球大流行。由于每年某个地区的季节性流行，需要寻找新的抗流感药物来抵抗流感流行。萘衍生物具有潜在的抗病毒活性。通过炔烃的无金属分子内加氢芳基化反应合成了一系列萘衍生物。其生物学功效评价表明，化合物2-氨基萘4d具有比利巴韦林更好的体外抗病毒活性。通过研究2-氨基萘4d 体内外作用机制，我们发现4d对A/Weiss/43（H1N1）、A/Virginia/ATCC2/2009（H1N1）三种不同亚型流感病毒均具有抗病毒活性。和 A/California/2/2014 (H3N2)。化合物4d在病毒吸附后效果最好，主要在病毒复制早期发挥作用。2-氨基萘4d可以通过抑制病毒的NP和M蛋白来减少病毒的复制。化合物4d减少流感病毒诱导的细胞凋亡RIG-1 通路介导的炎症反应在细胞和小鼠中均受到抑制。此外，给药4d。因此，萘衍生物4d是治疗甲型流感病毒感染的潜在药物。
• WEITZBERG, M.;AIZENSHTAT, Z.;BLUM, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1513-1516
  作者：WEITZBERG, M.、AIZENSHTAT, Z.、BLUM, J.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic C–H/C–H′ Cross-Biaryl Coupling: C-Selective Arylation of Sulfonanilides with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Motoki Ito、Hiroko Kubo、Itsuki Itani、Koji Morimoto、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ja407944p

  日期：2013.9.25

  The hypervalent iodine-mediated C-C selective coupling of N-methanesulfonyl anilides with aromatic hydrocarbons has been developed. The first organocatalytic oxidative cross-biaryl-coupling was achieved by the catalyst control in defining specific 2,2'-diiodobiphenyls for the direct C-C bond formations.

  已开发出 N-甲磺酰苯胺与芳烃的高价碘介导的 CC 选择性偶联。第一个有机催化氧化交叉联芳偶联是通过催化剂控制来实现的，该控制定义了用于直接 CC 键形成的特定 2,2'-二碘联苯。
• Weitzberg, Moshe; Aizenshtat, Zeev; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1513 - 1516
  作者：Weitzberg, Moshe、Aizenshtat, Zeev、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——