1-Bromo-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene | 389090-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• CAS: 389090-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: YFWITKIUKPERIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene 在 三甲基溴硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoylimino-6-bromo-3,4-dihydroisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  膦催化的新颖的不对称[3 + 2]环加成反应的C，N-环甲亚胺亚胺与δ取代的脲基甲酸酯。

  摘要：

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。

  DOI：

  10.1002/chem.201405191
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯乙酸 在 dimethylsulfide borane complex 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Bromo-3-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Takuya Hashimoto、Yuko Maeda、Masato Omote、Hiroki Nakatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja100787a

  日期：2010.3.31

  A yet-unexploited class of azomethine imines, C,N-cyclic azomethine imines, could be successfully employed in highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition with enals catalyzed by titanium-BINOLate to give pharmaceutically attractive tetrahydroisoquinoline and piperidine motifs.

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Additions to Oxocarbenium Ions: Alkynylation of Isochroman Acetals
  作者：Prantik Maity、Harathi D. Srinivas、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ja207585p

  日期：2011.11.2

  developed an enantioselective, copper(I)-catalyzed addition of terminal alkynes to racemic isochroman acetals. This method is one of the first transition-metal-catalyzed approaches to enantioselective additions to prochiral oxocarbenium ions. In this reaction, TMSOTf is used to form the oxocarbenium ion in situ under conditions compatible with simultaneous formation of the chiral copper acetylide. By

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。
• [EN] GLUCOCORTICOID-SELECTIVE ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES PRESENTANT UNE SELECTIVITE POUR LES GLUCOCORTICOIDES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999041256A1

  公开（公告）日：1999-08-19

  (EN) Compounds having Formula (I), are useful for partially or fully antagonizing, repressing, agonizing, or modulating the glucocorticoid receptor and treating immune, autoimmune and inflammatory diseases in a mammal. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and methods of inhibiting immune or autoimmune diseases in a mammal.(FR) Composés représentés par la formule (I) jouant un rôle utile partiel ou total d'antagonistes, de répresseurs, d'agonistes ou de modulateurs du récepteur de glucocorticoïdes et servant à traiter des maladies immunes, auto-immunes et inflammatoires chez le mammifère. Compositions pharmaceutiques contenant les composés ci-dessus et procédés permettant d'inhiber des maladies immunes ou auto-immunes chez le mammifère.

  化合物的化学式为（I），可用于部分或完全对抗、抑制、激活或调节糖皮质激素受体，并治疗哺乳动物的免疫、自身免疫和炎症性疾病。还公开了包含化合物（I）的药物组合物和在哺乳动物中抑制免疫或自身免疫疾病的方法。
• Green Oxidation of Isochromans to Isochromanones with Molecular Oxygen Catalyzed by a Tetranuclear Vanadium Cluster
  作者：Huixin Huang、Baokuan Chen、Yiru Fu、Jing Sun、Yanfeng Bi、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300090

  日期：2023.8.15

  Isochromanone is the core structure of many bioactive compounds. Direct oxidation of isochromans is one of leading methods for the construction of isochromanones, while most established processes remain suffering from the use of environmentally unfriendly metal oxidants, harsh reaction conditions, and the difficulty in catalyst recycling and product separation. Herein, we report a convenient, cost-effective

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。
• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.