methyl 2-bromo-3-methoxybutyrate | 97962-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-methoxybutyrate
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-methoxybutanoate
• CAS: 97962-11-3
• 化学式: C₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 211.056
• InChiKey: QWXOTWUMNKURSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 methyl 2-bromo-3-methoxybutyrate 在 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-methoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate 、 methyl 3-methoxy-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  在非对映体烷氧基胺的裂解和重整时，非对映体过量。

  摘要：

  通过（1）H和（1）研究了几种基于TEMPO和DEPN（N-（2-甲基丙-2-基）-N-（1-二乙基膦酰基-2,2-二甲基丙基）-氨基二甲苯基）的烷氧基​​胺的热反应。 31）P NMR光谱法，旨在区分非对映选择性均解和偶联对总平衡非对映异构体分布的贡献。基于TEMPO的化合物未显示出非对映异构体过量，而基于DEPN的化合物在均质和偶联后均显示出适度的过量。DEPN-（丙酸酯样）加合物的均相非对映异构偏好不取决于酯基，它主要受β取代基大小的影响。非对映选择性偶联对总重组速率常数k（c）敏感，并且非对映选择性随k（c）的降低而增加。

  DOI：

  10.1039/b313990e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromobut-2-enoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-3-methoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷反应与迈克尔加倍反应。

  摘要：

  在非质子介质中将亲核试剂加到溴代丙烯酸烷基酯上可通过双迈克尔加成反应形成环丙烷的立体有规形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98438-7

文献信息

• Adamantyl aziridines via aza-Michael initiated ring closure (aza-MIRC) reaction
  作者：Alena I. Fedotova、Tatiana A. Komarova、Alexey R. Romanov、Igor A. Ushakov、Julien Legros、Jacques Maddaluno、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.006

  日期：2017.2

  An efficient one-pot synthesis of functionalized adamantylaziridines by aza-Michael initiated ring closure (aza-MIRC) reaction of 1-aminoadamantane with α-halogenated Michael acceptors is described. The reaction goes through an aza-Michael intermediate that undergoes an intramolecular nucleophilic substitution. Expectedly, high pressure exerts a beneficial influence in the case of sterically hindered

  描述了通过1-氨基金刚烷与α-卤代迈克尔受体的氮杂-迈克尔引发的闭环（aza-MIRC）反应的有效的一锅合成功能化的金刚烷基氮丙啶。该反应通过氮杂-迈克尔中间体，该中间体经历分子内亲核取代。预期地，在空间受阻试剂的情况下，高压会产生有益的影响。
• HEASLEY, VICTOR L.;LOUIE, TIMOTHY J.;LUTTRULL, DAVID K.;MILLAR, MARK D.;M+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 10, 2199-2204
  作者：HEASLEY, VICTOR L.、LOUIE, TIMOTHY J.、LUTTRULL, DAVID K.、MILLAR, MARK D.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomeric excess upon cleavage and reformation of diastereomeric alkoxyamines
  作者：Gennady Ananchenko、Sylvain Marque、Didier Gigmes、Denis Bertin、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b313990e

  日期：——

  DEPN (N-(2-methylpropan-2-yl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-aminoxyl) based alkoxyamines were studied by means of (1)H and (31)P NMR spectroscopy aiming to distinguish the contributions of diastereoselective homolysis and coupling to the total equilibrium diastereomeric distribution. The TEMPO-based compounds reveal no diastereomeric excess while DEPN based compounds show a moderate excess

  通过（1）H和（1）研究了几种基于TEMPO和DEPN（N-（2-甲基丙-2-基）-N-（1-二乙基膦酰基-2,2-二甲基丙基）-氨基二甲苯基）的烷氧基​​胺的热反应。 31）P NMR光谱法，旨在区分非对映选择性均解和偶联对总平衡非对映异构体分布的贡献。基于TEMPO的化合物未显示出非对映异构体过量，而基于DEPN的化合物在均质和偶联后均显示出适度的过量。DEPN-（丙酸酯样）加合物的均相非对映异构偏好不取决于酯基，它主要受β取代基大小的影响。非对映选择性偶联对总重组速率常数k（c）敏感，并且非对映选择性随k（c）的降低而增加。
• Réactions de cyclopropanation par double addition de Michael.
  作者：Marc Joucla、Bernard Fouchet、Jacques Le Brun、Jack Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98438-7

  日期：1985.1

  The addition of nucleophiles to alkyl α bromoacrylates in aprotic media leads to the stereospecific formation of cyclopropanes by a double Michael addition reaction.

  在非质子介质中将亲核试剂加到溴代丙烯酸烷基酯上可通过双迈克尔加成反应形成环丙烷的立体有规形成。