17β-methoxycarbonyl-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid | 92472-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17β-methoxycarbonyl-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid
• 英文别名: 17β-Methoxycarbonyl-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-saeure；3-((3aS)-7-Oxo-3ar,6c-dimethyl-3c-methoxycarbonyl-(5atH,9acH,9btH)-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalinyl-(6t))-propionsaeure；5-Oxo-3,5-seco-A,21-dinor-pregnandisaeure-(3,20)-20-methylester
• CAS: 92472-33-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: PYRSTBSUOKOCHA-IOKXVFATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-methoxycarbonyl-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3.5-seco-A.21-dinor-pregnanedioic acid-(3.20)
  参考文献：
  名称：

  比利时国家经济和发展史托夫分校。37. Mitteilung。还原性21羟甲基-谷氨酰胺皮质酮和类似物酮基转移酶

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19400230188
• 作为产物：
  描述：

  pregnenolone 21-pyridinium iodide 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 17β-methoxycarbonyl-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• Azasteroids: structure-activity relationships for inhibition of 5.alpha.-reductase and of androgen receptor binding
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Nathan G. Steinberg、Edward Walton、Gool F. Patel、Tehming Liang、Margaret A. Cascieri、Anne H. Cheung、Jerry R. Brooks、Charles Berman

  DOI：10.1021/jm00161a028

  日期：1986.11

  In addition, 4-azasteroids with a D-homo ring or methyl substitution at C-7 (alpha and beta) or C-16 (alpha and beta) were prepared. The majority of the C-17 substituents were prepared from reactive intermediates derived from the 17 beta-COOH. Enhanced 5 alpha-reductase inhibition in both the human and rat enzyme assays is seen with 4-CN substitution on 3-oxo-delta 4 steroids and with a C-17 side

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α
• Bolt, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 940,946
  作者：Bolt

  DOI：——

  日期：——
• A Preparation of Progesterone-4-C¹⁴
  作者：L. M. Thompson、C. H. Yates、A. D. Odell

  DOI：10.1021/ja01633a093

  日期：1954.2
• J. Labelled Compd. Rad. 1996, 38, 667-673
  作者：

  DOI：——

  日期：——