di-(pregn-5-en-20-one)-3β-yl ether | 75868-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: di-(pregn-5-en-20-one)-3β-yl ether
• 英文别名: 1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 75868-85-8
• 化学式: C₄₂H₆₂O₃
• 分子量: 614.952
• InChiKey: LVKDUEYLIRYISN-DEEFDYFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 montmorillonite K 10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到di-(pregn-5-en-20-one)-3β-yl ether
  参考文献：
  名称：

  富含固醇的样品经过高温处理后，合成并寻找3β，3'β-二硬脂基醚。

  摘要：

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.127132

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalysis I: An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 5(6)/5′(6′)-Unsaturated 3β-Disteryl Ethers
  作者：Tongshuang Li、Huizhang Li、Juanli Guo、Tongshou Jin

  DOI：10.1080/00397919608004562

  日期：1996.7

  Abstract In the presence of montmorillonite K 10, 5(6)-unsaturated sterols (1) were heated at refluxing temperature in dichloromethane to provide 5(6)/5′(6′)-unsaturated 3β,3′β-disteryl ethers (4) in 69–73% yield. The mechanism of the reaction was discussed.

  摘要 在蒙脱石 K 10 存在下，5(6)-不饱和甾醇 (1) 在二氯甲烷中回流加热，得到 5(6)/5'(6')-不饱和 3β,3'β-二十八烷基醚 ( 4) 69–73% 的产率。讨论了反应机理。
• Chlorination of 3β-hydroxyl-5-Δ steroids with anhydrous ferric chloride
  作者：F LIU、H LIU、Y ZHANG、J ZHANG、L TIAN

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.008

  日期：2005.11

  Treatment of 3beta-hydroxyl-5-Delta steroids with anhydrous FeCl(3) in CH(2)Cl(2) afforded reasonable yields of the corresponding alkyl chlorides with a retention of configurations. The structures of the chlorine-exchanging products were determined by NMR and HRMS spectra. The absolute configurations were confirmed by X-ray crystal analysis of 3beta-chloro-androst-5-en-17-one. The generality and scope

  在CH（2）Cl（2）中用无水FeCl（3）处理3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇提供合理的产率的相应的烷基氯化物，并保留配置。通过NMR和HRMS光谱确定氯交换产物的结构。绝对构型已通过3beta-chloro-androst-5-en-17-one的X射线晶体分析确认。还研究了反应的一般性和范围。
• Ryan,R.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1415 - 1419
  作者：Ryan,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neder, A.; Uskert, A.; Nagy, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 2, p. 231 - 240
  作者：Neder, A.、Uskert, A.、Nagy, E.、Mehesfalvi, Zs.、Kuszmann, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and search for 3β,3′β-disteryl ethers after high-temperature treatment of sterol-rich samples
  作者：Adam Zmysłowski、Jerzy Sitkowski、Katarzyna Bus、Karol Ofiara、Arkadiusz Szterk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.127132

  日期：2020.11

  sterols can undergo various chemical reactions e.g., oxidation, dehydrogenation, dehydration and polymerisation. The objectives of this study are to prove the existence of dimers and to quantitatively analyse the dimers (3β,3′β-disteryl ethers). Sterol-rich samples were heated at 180 °C, 200 °C and 220 °C for 1 to 5 h. Quantitative analyses of the 3β,3′β-disteryl ethers were conducted using liquid

  已经证明，在升高的温度下，固醇会经历各种化学反应，例如氧化，脱氢，脱水和聚合。这项研究的目的是证明二聚体的存在并定量分析二聚体（3β，3'β-二硬脂基醚）。将富含甾醇的样品在180°C，200°C和220°C下加热1至5小时。使用液相萃取，固相萃取和气相色谱-质谱联用技术对3β，3'β-二十二烷基醚进行了定量分析。另外，为了进行分析，从天然甾醇中合成了合适的标准品。为了确定高温下3β，3'β-二叔丁基醚形成的机理，尝试使用提出的合成方法。另外，