((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate
• 英文别名: (6-{3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate；phloridzin laurate；lauryl phlorizin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl dodecanoate
• 化学式: C₃₃H₄₆O₁₁
• 分子量: 618.722
• InChiKey: WGGCTQHSDOYHBM-MLQAKRBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 phloridizin 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6S)-6-{3,5-dihydroxy-2-(3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl)phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  声化学酶催化黄酮苷的区域选择性酰化

  摘要：

  这项工作比较槲皮素-3-超声辅助的脂肪酶催化酰化的高效和可替代方法ö糖苷和根皮素-2'-葡糖苷，使用南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozyme 435 ®），具有一定范围的脂肪酸。在这项研究中，发现超声辅助辐射与搅拌相结合比常规反应条件更有效，更经济。超声辅助的酰化作用加快了反应速度，并使所需时间减少了4-5倍。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.005

文献信息

• 一种增强α葡萄糖苷酶抑制活性的酚苷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115181143A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种增强α葡萄糖苷酶抑制活性的酚苷类化合物及其制备方法和应用，将根皮苷或白藜芦醇苷与酰基供体以1：10‑120的摩尔比加入到干燥脱水的2‑甲基四氢呋喃中，然后加入脂肪酶，混合均匀，在35‑80℃、200‑500rpm下加热反应，即制得酚苷类化合物。本发明酶催化方法反应速率快，在3h内即可达到98％以上的转化率，具有高效和产物单一的优点。本发明制得的酚苷类化合物纯度高、脂溶性好且具有极好的α葡萄糖苷酶抑制活性，可在制备降血糖药物或抗癌药物中应用。
• Sonochemical enzyme-catalyzed regioselective acylation of flavonoid glycosides
  作者：Ziaullah、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.005

  日期：2016.4

  This work compares a highly efficient and alternative method of sonication-assisted lipase catalyzed acylation of quercetin-3-O-glucoside and phloretin-2′-glucoside, using Candida antarctica lipase B (Novozyme 435®), with a range of fatty acids. In this study, sonication-assisted irradiation coupled with stirring has been found to be more efficient and economical than conventional reaction conditions

  这项工作比较槲皮素-3-超声辅助的脂肪酶催化酰化的高效和可替代方法ö糖苷和根皮素-2'-葡糖苷，使用南极假丝酵母脂肪酶B（的Novozyme 435 ®），具有一定范围的脂肪酸。在这项研究中，发现超声辅助辐射与搅拌相结合比常规反应条件更有效，更经济。超声辅助的酰化作用加快了反应速度，并使所需时间减少了4-5倍。