2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: KXNIEWBLERWNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 在 乙酰溴 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  环硝酸盐的亲核卤代反应：一般获得3-Halo-1,2-Oxazines。

  摘要：

  在本文中，报告了对容易获得的六元环硝酸盐（1,2-恶嗪-N-氧化物）的亲核氯化和溴化的综合研究。在优化的条件下（带有Hünig碱的POCl3或（COBr）2），可以高收率获得难以通过其他途径获得的3-卤代1,2-恶嗪。使用路易斯/布朗斯台德酸辅助卤原子取代C-，S-和N-亲核试剂，证明后者是其他3-取代的1,2-恶嗪衍生物的便利前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02010

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• 一种烯基氰类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110272357B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式II所示的烯基氰类化合物的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，在气体保护下，20℃‑100℃温度下，在镍催化剂、还原剂和H2O的作用下，将如式I所示的炔烃和氰基化试剂进行如下所示的还原反应，制得如式II所示的烯基氰类化合物。本发明的制备方法以廉价的镍为催化体系，操作简便、反应条件温和，且官能团兼容性好，底物适用范围广，反应效率和收率高，因此具有较高的应用和推广价值。
• Suzuki Coupling of 2‐Chloroacrylonitrile, Methyl 2‐Chloroacrylate, or 2‐Chloroprop‐1‐en‐3‐ol with Arylboronic Acids Catalyzed by a Palladium‐Tetraphosphine Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910600773866

  日期：2006.10

  The tetraphosphine all-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl](2) affords an efficient catalyst of the coupling of 2-chloroacrylonitrile with arylboronic acids. In the presence of 1% catalyst, the 2-arylacrylonitrile derivatives were obtained in medium to good yields. A variety of substituents such as alkyl, methoxy, fluoro, trifluoromethyl, formyl, or nitro on the arylboronic acid are tolerated. The cross-coupling reactions of methyl 2-chloroacrylate with arylboronic acids give simple access to 2-phenylacrylate derivatives, which are useful precursors for the synthesis of biologically active compounds such as ibuprofen, ketoprofen, and naproxen.
• Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Hydrocyanation of Terminal Alkynes with Zn(CN)₂ Using Water as the Hydrogen Source
  作者：Xingjie Zhang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b02542

  日期：2018.6.20

  The first efficient and general nickel-catalyzed hydrocyanation of terminal alkynes with Zn(CN)(2) in the presence of water has been developed. The reaction provides a regioselective protocol for the synthesis of functionalized vinyl nitriles with a range of structural diversity under mild reaction conditions while obviating use of the volatile and hazardous reagent of HCN. Deuterium-labeling experiments confirmed the role of water as the hydrogen source in this hydrocyanation reaction.
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0543861A1

  公开（公告）日：1993-06-02