6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(chloromethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate | 156295-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(chloromethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 156295-33-9
• 化学式: C₂₆H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 484.98
• InChiKey: RCQVYXCJAJYLQQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(chloromethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 甲酸铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-methoxycarbonyl-2-methylduocarmycin A
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86

  摘要：

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.

  DOI：

  10.3987/com-97-7920
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(acetyloxymethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate 在 四氯化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-tert-butyl 1-O-methyl (8S)-8-(chloromethyl)-2-methyl-4-phenylmethoxy-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86

  摘要：

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.

  DOI：

  10.3987/com-97-7920

文献信息

• Novel Syntheses of Optically Active CC-1065, U-73,975(Adozelesin), U-80,244(Carzelesin), U-77,779 (Bizelesin), KW-2189, and DU-86
  作者：Yasumichi Fukuda、Hirosuke Furuta、Futoshi Shiga、Yoshikazu Asahina、Shiro Terashima

  DOI：10.3987/com-97-7920

  日期：——

  The title syntheses were achieved by the method featuring oxidative cyclization of the enamino esters [(S)-13 and (S)-24] derived from the 5-aminoindoline [(S)-12], acylation with various structural types of indole-2-carboxylic acids, and formation of cyclopropapyrroloindole moieties.