1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one | 2107-75-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one；4-methyl-7,8-benzocoumarin；4-methyl-benzo[h]chromen-2-one；4-methylbenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 2107-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: UPMCEGGVPZVZHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-苯并[h]苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  Desai; Sethna, Journal of the Indian Chemical Society, 1951, vol. 28, p. 213,216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-but-2(Z)-enoic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以12.2 mg的产率得到1-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• Palladium-Acid Co-Catalyzed Cleavage of Alkynoates to Construct Dibenzo[c,h]xanthene Derivatives
  作者：Bo-Cheng Tang、Miao Wang、Jin-Tian Ma、Zi-Xuan Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800770

  日期：2018.10.18

  A novel palladium‐acid co‐catalyzed C(sp)−C(sp2) cleavage of alkynoates for the construction of dibenzo[c,h]xanthene derivatives is reported. A catalytic amount of triflic acid (TfOH) afforded an efficient transformation into the final product. Furthermore, a reduction process of alkynoates was observed during the formation of dibenzo[c,h]xanthene, preliminary mechanistic studies indicated that the

  报道了一种新颖的钯酸共催化炔烃的C（sp）-C（sp 2）裂解，用于构建二苯并[c，h]氧杂蒽衍生物。催化量的三氟甲磺酸（TfOH）有效转化为最终产物。此外，在二苯并[c，h] x吨的形成过程中观察到了炔酸的还原过程，初步的机理研究表明，二苯并[c，h] x吨的新形成的甲基质子化主要来自水。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Thiourea dioxide promoted efficient organocatalytic one-pot synthesis of a library of novel heterocyclic compounds
  作者：Sanny Verma、Subodh Kumar、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c1ob05818e

  日期：——

  The utility of thiourea dioxide as an efficient organocatalyst for the library synthesis of novel heterocyclic compoundsvia one-pot multicomponent coupling reactions is disclosed. Thiourea dioxide is an inexpensive and readily accessible catalyst, resulting in better product yields as compared to the corresponding thiourea as catalyst. Thiourea dioxide is found to be insoluble in various organic solvents and therefore at the end of the reaction products can be separated by extraction with diethyl ether and the recovered catalyst can be used several times with consistent catalytic activity.

  介绍了二氧化硫脲作为高效有机催化剂在一锅多组分偶联反应中合成新型杂环化合物的应用。与相应的硫脲催化剂相比，二氧化硫脲作为一种廉价且易于获得的催化剂，能带来更好的产物收率。二氧化硫脲在多种有机溶剂中难以溶解，因此反应结束后，产物可通过乙醚萃取分离，且回收的催化剂能多次重复使用，保持稳定的催化活性。
• A green and convenient approach for the one-pot solvent-free synthesis of coumarins and β-amino carbonyl compounds using Lewis acid grafted sulfonated carbon@titania composite
  作者：Manmeet Kour、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-016-1752-4

  日期：2017.2

  synthesis of coumarins via Pechmann reaction, and β-amino carbonyl compounds via aza-Michael reaction using catalytic amount of solid Lewis acid catalyst, C@TiO2–SO3–SbCl2. Six different catalysts were prepared by covalent immobilization of homogeneous Lewis acids onto sulfonated carbon@titania composite derived from amorphous carbon and nano-titania. Among various catalysts tested, C@TiO2–SO3–SbCl2

  摘要本文报道了使用催化量的固体路易斯酸催化剂C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2通过Pechmann反应合成香豆素和通过aza-Michael反应合成β-氨基羰基化合物的有效方案。通过将均相的路易斯酸共价固定在衍生自无定形碳和纳米二氧化钛的磺化碳二氧化钛复合材料上，制备了六种不同的催化剂。在测试的各种催化剂中，C @ TiO 2 -SO 3 -SbCl 2显示出优异的催化活性。该催化剂可以循环使用，而不会显着降低其催化活性，并已证明对多种底物均具有广泛的催化作用。 图形概要
• Synthesis of Polyacrylonitrile Fiber-Supported Poly(ammonium methanesulfonate)s as Active and Recyclable Heterogeneous Brønsted Acid Catalysts
  作者：Xian-Lei Shi、Xiaoli Xing、Huikun Lin、Wenqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400048

  日期：2014.7.7

  new polyacrylonitrile fiber‐supported Brønsted acid catalyst has been developed and verified to efficiently (high yield, 10 cycles) mediate Biginelli reactions in ethanol, Pechmann condensations in toluene, Friedel–Crafts alkylations of indoles in water and conversion of fructose in dimethyl sulfoxide (DMSO) and mixed‐aqueous system.

  已开发并验证了一种新型的聚丙烯腈纤维负载的布朗斯台德酸催化剂，该催化剂可有效（高产率，10个循环）介导乙醇中的Biginelli反应，甲苯中的Pechmann缩合，水中吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应以及果糖在二甲亚砜中的转化（ DMSO）和混合水系统。

表征谱图