benzyl (1S)-3-[3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-exo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1-phenylpropylcarbamate | 376348-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S)-3-[3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-exo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: benzyl ((S)-3-((1R,3R,5S)-3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-1-phenylpropyl)carbamate；benzyl N-[(1S)-3-[(1R,5S)-3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 376348-80-0
• 化学式: C₃₀H₃₉N₅O₂
• 分子量: 501.672
• InChiKey: JAPBJSZIEOLVMX-SHDBXLOZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S)-3-[3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-exo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1-phenylpropylcarbamate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(1S)-3-[3-(3-异丙基-5-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)-外-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基]-1-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  开发了一条通向CC的CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的促成途径

  摘要：

  提出了能够合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的物质。三个关键片段的合成，β氨基酯3，4,4- difluorohexanecarboxylic酸（2），和1,3,4-三唑基取代的莨菪烷片段4中描述。对这些片段的偶联策略进行了讨论和描述，包括合成挑战，保护策略，杂质生成以及最终发展成1的路线的最终放大。

  DOI：

  10.1021/op8000614
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 在 三氟化硼 、 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 benzyl (1S)-3-[3-(3-isopropyl-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-exo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-1-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  开发了一条通向CC的CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）的促成途径

  摘要：

  提出了能够合成CCR-5受体拮抗剂Maraviroc（UK-427,857）（1）的物质。三个关键片段的合成，β氨基酯3，4,4- difluorohexanecarboxylic酸（2），和1,3,4-三唑基取代的莨菪烷片段4中描述。对这些片段的偶联策略进行了讨论和描述，包括合成挑战，保护策略，杂质生成以及最终发展成1的路线的最终放大。

  DOI：

  10.1021/op8000614