methanesulfonic acid (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl ester | 1150560-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl ester
• 英文别名: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropyl methanesulfonate；[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropyl] methanesulfonate
• CAS: 1150560-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: CCGLKTLZIIQMEN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl ester 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 di-tert-butyl ((1S,1'S)-azanediylbis(1-phenylpropane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methanesulfonic acid (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环胍TBD的手性类似物：合成，结构和布朗斯台德碱催化。

  摘要：

  从（S）-β-苯丙氨酸开始，可通过脂肪酶催化的动力学拆分轻松获得，通过还原胺化组装手性三胺，最后环化形成标题化合物10。在苯甲酸胍盐的晶体中有六个成员环10的分子中的构象接近于具有在伪轴向位置上的苯基取代基的包膜。未质子化的胍10催化蒽酮和马来酰亚胺的Diels-Alder反应（25-30％ee）。它也促进了一些环加合物的逆醛醇反应作为强布朗斯台德碱，并且具有对映异构体的动力学拆分。在三种情况下，逆醛醇产品（48-83％ee）可以重结晶至高对映体纯度（> / = 95％ee）。几种化合物的绝对构型由异常X射线衍射和化学相关性支持。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.176

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF URACIL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'URACILE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2009062087A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing Gonadotropin-Releasing Hormone (GnRH) receptor antagonists of structure (VI); and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及制备促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂结构（VI）的过程和中间体，以及其立体异构体和药用盐。
• BRANCHED OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICINE AND DRUG CONTAINING SAID DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Boehme Thomas

  公开号：US20130345126A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The invention relates to compounds of formula (I) and to the physiologically compatible salts thereof. Said compounds are suitable, for example, for treating hyperglycemia.

  该发明涉及公式(I)的化合物及其生理相容盐。所述化合物适用于治疗高血糖，例如。
• 一种达泊西汀制备的中间体及达泊西汀的制备方法
  申请人：成都海杰亚医药科技有限公司

  公开号：CN107473977A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及一种达泊西汀制备的中间体及达泊西汀的制备方法，通过本发明提供的制备路径，经过磺酰化反应、与1‑奈酚在碱性条件下发生取代反应、酸体系中脱去Boc保护基团、与甲醛水溶液在还原剂作用下转化为式II的化合物达泊西汀等步骤，可以获得高光学纯度的盐酸达泊西汀。本发明制备方法反应条件温和，操作简易，光学纯度和化学纯度高，适用于工业化大规模生产。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF URACIL DERIVATIVES
  申请人：Gallagher Donald J.

  公开号：US20110098472A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing Gonadotropin-Releasing Hormone (GnRH) receptor antagonists of structure (VI); and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及制备Gonadotropin-Releasing Hormone（GnRH）受体拮抗剂（VI）及其立体异构体和药学上可接受的盐的过程和中间体。
• Processes for the preparation of uracil derivatives
  申请人：Gallagher Donald J.

  公开号：US08765948B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The present invention relates to processes and intermediates for preparing Gonadotropin-Releasing Hormone (GnRH) receptor antagonists of structure (VI); and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及制备GnRH受体拮抗剂的过程和中间体，其结构为(VI)；以及其立体异构体和药物可接受的盐。