(S)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1067647-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4S)-2-oxo-4-phenylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1067647-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VIDZRGGALVURAK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-3-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  由对映体纯的3-羟基氮杂环丁烷-2-酮有效地正式合成（S）-dapoxetine

  摘要：

  描述了从3-羟基氮杂环丁烷-2-酮开始的S -（+）达泊西汀的有效形式合成。中间体（S）-3-（二甲基氨基）-3-苯基丙烷-1-醇以对映纯形式从7-步骤开始，以3-羟基氮杂环丁烷-2-酮为原料合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-oxo-4-phenyl-azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine

  摘要：

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。

  公开号：

  EP2749553A1

文献信息

• Burkholderia cepacia lipase and activated β-lactams in β-dipeptide and β-amino amide synthesis
  作者：Xiang-Guo Li、Maria Lähitie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.017

  日期：2008.8

  The work describes fluorine-activated and N-Boc-activated beta-lactams as acyl donors to N-nucleophiles in the presence of Burkholderia cepacia lipase (lipase PS-D). Fluorine activation at the beta-lactam ring causes the ring to open in high enantioselectivity and allows the preparation of beta-dipeptides and beta-amino amides. in the case of N-Boc-activation, the chemical ring opening is significant. beta-Dipeptide formation can then be considerably enhanced by the presence of lipase PS-D and/or by temperature. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP2749553A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  The present invention relates to improved, efficient process for the preparation of enantiomerically pure S-(+)-N,N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine and pharmaceutically acid addition salts thereof. The present invention particularly provides a process for preparation of (3S, 4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one useful as a key intermediate for preparation of (s)-dapoxetine.

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。
• An efficient formal synthesis of (S)-dapoxetine from enantiopure 3-hydroxy azetidin-2-one
  作者：Pinak M. Chincholkar、Ajaykumar S. Kale、Vikas K. Gumaste、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.042

  日期：2009.3

  An efficient formal synthesis of S-(+) dapoxetine starting from 3-hydroxy azetidin-2-one is described. The intermediate (S)-3-(dimethyl amino)-3-phenylpropan-1-ol was synthesized in enantiopure form starting with 3-hydroxy azetidin-2-one in seven steps.

  描述了从3-羟基氮杂环丁烷-2-酮开始的S -（+）达泊西汀的有效形式合成。中间体（S）-3-（二甲基氨基）-3-苯基丙烷-1-醇以对映纯形式从7-步骤开始，以3-羟基氮杂环丁烷-2-酮为原料合成。