1-丁氧基-3-氯-2-丙醇 | 16224-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-丁氧基-3-氯-2-丙醇
• 英文名称: 1-chloro-3-n-butoxy-2-propanol
• 英文别名: butyl 3-chloro-2-hydroxypropyl ether；1-chloro-3-butoxy-2-hydroxypropane；1-chloro-3-butoxy-2-propanol；1-chloro-3-butoxypropan-2-ol；1-butoxy-3-chloro-propan-2-ol；1-Butoxy-3-chlor-propan-2-ol；2-Propanol, 1-butoxy-3-chloro-；1-butoxy-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 16224-33-2
• 化学式: C₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 166.648
• InChiKey: IZHGMMBZJWHGND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0732 (rough estimate)
• 保留指数：
  1150

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 3520 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔，20 毫克/24 小时中度；眼睛-兔，0.25 毫克/24 小时光重度
可燃性危险特性：热分解排出有毒氯化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁氧基-3-氯-2-丙醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以85.6 %的产率得到正丁基缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  一种高环氧值烷基缩水甘油醚的制备方法

  摘要：

  本发明属于环氧树脂合成技术领域，具体涉及一种高环氧值烷基缩水甘油醚的制备方法。本发明针对现有技术制备高环氧值丁基缩水甘油醚收率低的缺点，在醚化开环反应阶段采用过量的正丁醇与环氧氯丙烷反应，减少副反应发生，并且本发明在不同的反应中使用不同的催化剂，其中在醚化开环反应阶段采用路易斯酸催化剂，在闭环反应阶段采用相转移催化剂，保证了醚化开环反应和闭环反应均具有较高的反应活性和选择性，同时本发明对产物丁基缩水甘油醚进行减压馏分切割，进一步提高丁基缩水甘油醚的品质，最终得到环氧值大于0.7eq/g的高环氧值丁基缩水甘油醚，收率为75％～89％。

  公开号：

  CN115536613A
• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [(PhNH)P2(NPh)2]2NPh 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到1-丁氧基-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,3,2,4-Diazadiphosphetidine-based phosphazane oligomers as source of P(III) atom economy reagents: Conversion of epoxides to vic-haloalcohols, vic-dihalides, and alkenes in the presence of halogen sources

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.906420

文献信息

• Synthesis of 1-Alkoxy-3-N-succinimido-2-propanols
  作者：R. A. Gasanov、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1007/s11167-006-0025-0

  日期：2005.12

  Procedures for preparing 1-alkoxy-3-chloro-2-propanols, with their subsequent transformation to 1-alkoxy-N-succinimido-2-propanols, were developed.

  制备1-烷氧基-3-氯-2-丙醇及其随后转化为1-烷氧基-N-琥珀酰亚胺-2-丙醇的程序已得到开发。
• Synthèse de nouvelles N-alcoxy-malonylurées hydroxylées et de leurs carbamates
  作者：Ph. Gold-Aubert、E. Gysin

  DOI：10.1002/hlca.19610440115

  日期：——

  Some new carbamates and N-substituted barbituric acids with carbamated side chain have been prepared. Several of these substances show interesting pharmacological properties.

  已经制备了一些具有氨基甲酸酯化侧链的新的氨基甲酸酯和N-取代的巴比妥酸。这些物质中的几种显示出令人感兴趣的药理特性。
• Readily Scalable Methodology for the Synthesis of Nonsymmetric Glyceryl Diethers by a Tandem Acid-/Base-Catalyzed Process
  作者：Alejandro Leal-Duaso、Sara Gracia-Barberán、José A. Mayoral、José I. García、Elisabet Pires

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00411

  日期：2020.2.21

  A useful optimized synthetic methodology has been designed for the synthesis of nonsymmetric glyceryl diethers from epichlorohydrin. A tandem process combining a cheap, heterogeneous, and fully recoverable acid catalyst and alkaline hydroxide is used for the synthesis of a variety of glycerol-derived ethers bearing different alkyl substituents in 1 and 3 positions. Different heterogeneous acid catalysts

  已经设计了一种有用的优化合成方法，用于从表氯醇合成非对称甘油二醚。将廉价，多相且可完全回收的酸催化剂与碱性氢氧化物结合使用的串联方法可用于合成多种甘油衍生的醚，这些醚在1和3位带有不同的烷基取代基。对于表氯醇与几种醇的反应，已经测试了不同的非均相酸催化剂，使用易于获得的可回收且廉价的蒙脱土K10和Nafion NR50可获得最佳结果。对于第二反应步骤，使用氢氧化钾。在所有情况下，都能在平稳的反应条件下获得所需的甘油二醚的良好收率，始终具有表氯醇的总转化率，而无需中间纯化。串联工艺的规模放大已经取得了良好的结果。
• Synthesis of substituted ureas from urea and halohydrins
  作者：A. M. Magerramov、R. T. Abdinbekova、M. M. Kurbanova、A. V. Zamanova、M. A. Allakhverdiev

  DOI：10.1007/s11167-005-0093-6

  日期：2004.10

  Substituted ureas were prepared by reactions of 1,2-halohydrins with urea and were tested as antimicrobial additives to motor oils.

  通过 1,2-Halohydrins 与脲的反应制备了取代脲，并将其作为机油的抗菌添加剂进行了测试。
• Efficient and Regioselective Ring-Opening of Epoxides with Alcohols and Sodium Azide by using Catalytic Amounts of GaCl₃/Polyvinylpyrrolidone
  作者：Ali Reza Pourali、Samaneh Ghayeni、Fatemeh Afghahi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.6.1741

  日期：2013.6.20

  efficient and regioselective ring-opening reaction of epoxides by variousalcohols under solvent-free conditions at room temperature. In our procedure, this heterogeneous catalyst wasused at neutral and mild reaction conditions to afford high yields of β-alkoxy alcohols. Also, regioselectiveconversion of epoxides to β-azidohydrines was accomplished by sodium azide in MeOH in the presence ofGaCl

  /PVP）。该催化剂用于在室温无溶剂条件下，由各种醇对环氧化物进行高效的区域选择性开环反应。在我们的程序中，这种非均相催化剂在中性和温和的反应条件下使用，以提供高产率的 β-烷氧基醇。此外，在 GaCl 存在下，通过 MeOH 中的叠氮化钠实现环氧化物向 β-叠氮醇的区域选择性转化

表征谱图