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1,2-二氢-1-苯基萘 | 16606-46-5

中文名称
1,2-二氢-1-苯基萘
中文别名
——
英文名称
1-phenyl-1,2-dihydronaphtalene
英文别名
1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene;1-Phenyl-1,2-dihydro-naphthalin
1,2-二氢-1-苯基萘化学式
CAS
16606-46-5
化学式
C16H14
mdl
——
分子量
206.287
InChiKey
MEUOGBCTOLDRCM-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    38-40 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
  • 沸点:
    175-177 °C(Press: 12 Torr)
  • 密度:
    1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2902909090

SDS

SDS:49aa1b85ea31d8dc53486b044c48480e
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1,2-二氢-1-苯基萘 850.0~900.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下, 生成 1-苯基萘
    参考文献:
    名称:
    Lamberts, Joseph J. M.; Cuppen, Theo J. H. M.; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1819 - 1828
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    4,4-二苯基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 磷酸 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 1,2-二氢-1-苯基萘
    参考文献:
    名称:
    Kopecky, Karl R.; Hall, Michael C., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3095 - 3104
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Transition‐Metal‐Free Synthesis of Polyfunctional Triarylmethanes and 1,1‐Diarylalkanes by Sequential Cross‐Coupling of Benzal Diacetates with Organozinc Reagents
    作者:Baosheng Wei、Qianyi Ren、Thomas Bein、Paul Knochel
    DOI:10.1002/anie.202101682
    日期:2021.4.26
    A variety of functionalized triarylmethane and 1,1‐diarylalkane derivatives were prepared via a transition‐metal‐free, one‐pot and two‐step procedure, involving the reaction of various benzal diacetates with organozinc reagents. A sequential cross‐coupling is enabled by changing the solvent from THF to toluene, and a two‐step SN1‐type mechanism was proposed and evidenced by experimental studies. The
    通过无过渡金属的一锅两步程序制备了各种官能化三芳基甲烷和1,1-二芳基烷烃衍生物,其中包括各种二乙酸苯亚缩酯与有机锌试剂的反应。通过将溶剂从 THF 更改为甲苯,可以实现顺序交叉偶联,并提出了两步 S N 1 型机理,并通过实验研究证明了这一点。该方法的合成效用通过几种生物学相关分子的合成得到进一步证明,例如抗结核剂、抗乳腺癌剂、鞘氨醇-1-磷酸(S1P)受体调节剂的前体和FLAP抑制剂。
  • Divergent Oxidative Rearrangements in Solution and in a Zeolite:  Distal vs Proximal Bond Cleavage of Methylenecyclopropanes
    作者:Hiroshi Ikeda、Tsuyoshi Nomura、Kimio Akiyama、Mitsuhiro Oshima、Heinz D. Roth、Shozo Tero-Kubota、Tsutomu Miyashi
    DOI:10.1021/ja045930n
    日期:2005.10.1
    2-dihydronaphthalene (9) were isolated from the supernatant solution. The sharp contrast between the photoinduced electron-transfer reaction with photosensitizers in solution and the spontaneous reaction with redox-active acidic zeolite offers the prospect of further zeolite-induced regiodivergent reactions in a range of additional substrates.
    在 CH(2)Cl(2) 中存在 E-1-benzylidene-2-phenylcyclopropane (E-5) 的情况下照射 9,10-二氰基蒽 (DCA) 或对氯苯醌会导致 E-5 发生亚甲基环丙烷重排。DCA 和 5 之间的加合物 Z-7 坚定地支持双功能三亚甲基甲烷自由基阳离子的参与。相比之下,将 E-5 掺入 HZSM-5 会产生反式,反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯自由基阳离子,螯合在 HZSM-5 内部,tt-8(.+)@HZSM-5,通过 ESR 和漫反射光谱识别。此外,从上清液中分离出低产率的 tt-8、其顺式、反式异构体 (ct-8) 和 1-苯基-1,2-二氢萘 (9)。
  • Palladium‐Catalyzed Dearomative <i>syn</i> ‐1,4‐Carboamination with Grignard Reagents
    作者:Conghui Tang、Mikiko Okumura、Yunbo Zhu、Annie R. Hooper、Yu Zhou、Yu‐Hsuan Lee、David Sarlah
    DOI:10.1002/anie.201905021
    日期:2019.7.22
    functionalization of simple, nonactivated arenes with Grignard reagents has been established. This one‐pot method features a visible‐light‐mediated [4+2] cycloaddition between an arene and an arenophile, and subsequent palladium‐catalyzed allylic substitution of the resulting cycloadduct with a Grignard reagent. A variety of arenes and Grignard reagents can participate in this process, forming carboaminated
    已经建立了用格氏试剂对简单的非活化芳烃进行钯催化脱芳香功能化的方案。这种一锅法的特点是芳烃和亲仁体之间发生可见光介导的 [4+2] 环加成,然后用格氏试剂对所得环加合物进行钯催化的烯丙基取代。多种芳烃和格氏试剂可以参与该过程,形成具有独特的顺-1,4-选择性的碳胺化产物。此外,脱芳构化产品适合进一步加工,提供功能化的脂环族基序和药效基团。例如,仅通过四次手术,萘就被转化为舍曲林,这是最常用的抗抑郁药之一。最后,该过程也可以以对映选择性方式进行,如萘的去对称化所证明的那样。
  • Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes
    作者:Kenji Maeda、John M. Brown
    DOI:10.1039/b111175b
    日期:2002.2.12
    1-Substituted 1,2-dihydronaphthalenes undergo kinetic resolution during asymmetric hydroboration with Rh–QUINAP complexes.
    1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。
  • Photoredox-Catalyzed Dimerization of Arylalkenes<i>via</i>an Oxidative [4+2] Cycloaddition Sequence: Synthesis of Naphthalene Derivatives
    作者:Donglei Wei、Yanru Li、Fushun Liang
    DOI:10.1002/adsc.201600587
    日期:2016.12.7
    We report a radical cation [4+2] annulation of arylalkenes to afford naphthalene derivatives using an organic photosensitizer (9‐mesityl‐10‐methylacridinium perchlorate) under visible light photocatalysis. In the presence of oxygen (in the air), the oxidative dimerization/intramolecular [4+2] cycloaddition of two alkene molecules provides 3,4‐dihydronaphthalen‐1(2H)‐ones in good to high yields. Under
    我们报道了在可见光光催化下,使用有机光敏剂(9-甲硅烷基-10-甲基ac啶高氯酸盐)对芳基烯烃进行自由基阳离子[4 + 2]环化,得到萘衍生物。在存在氧气(空气中)的情况下,两个烯烃分子的氧化二聚/分子内[4 + 2]环加成反应可提供3,4-二氢萘-1(2 H)-1 ,收率高至高。在氮气氛下,通过使用Selectfluor作为氧化剂,以中等至优异的产率获得了(二氢)萘。转型通过串联二聚体亲电加成/ Friedel-Crafts环化/自由基偶联/消除顺序。该方法表示使用可见光光催化级联策略温和而直接地组装萘骨架。
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