N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl]sulfamate | 1383370-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl]sulfamate
• 英文别名: metronidazole sulfamate；DTP338；2-(2-Methyl-5-Nitro-1h-Imidazol-1-Yl)ethyl Sulfamate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl sulfamate
• CAS: 1383370-93-1
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₅S
• 分子量: 250.235
• InChiKey: PBAHHCUVLKOILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基环己烷 、 N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl]sulfamate 在 碘苯二乙酸 、 2H-咪唑-2-硒酮,1,3-二氢-1,3-二甲基- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物的催化无金属烯丙基 CH 胺化

  摘要：

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06997
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(2-methyl-5-nitro-imidazol-1-yl)ethyl]sulfamate
  参考文献：
  名称：

  使用选择性氨磺酰化剂制备氨基磺酸盐和磺酰胺

  摘要：

  氨基磺酸盐和磺酰胺在生物分子中普遍存在，但它们的通用合成方法受到限制。我们在本文中报道了具有高溶解度和贮存稳定性的氨磺酰化剂。通过以高选择性和高收率使用该试剂，可以直接从醇或胺合成各种氨基磺酸盐和磺酰胺。该方案也已成功用于含有羟基或氨基基团的药物的后期氨磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00504

文献信息

• CANCER TARGETING USING CARBONIC ANHYDRASE ISOFORM IX INHIBITORS
  申请人：Lambin Philippe

  公开号：US20130274305A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention concerns novel carbonic anhydrase IX inhibitors comprising a nitroimidazole moiety and their use in therapy of hypoxic conditions, in particular cancer treatment, especially chemotherapy and radiotherapy. The compounds of the invention have an increased specificity for the carbonic anhydrase IX enzyme compared to the art. The present invention relates to novel nitroimidazole derivates represented by formula (1).

  本发明涉及一种新型碳酸酐酶IX抑制剂，其中包括亚硝基咪唑基团，并且其在治疗低氧条件，特别是癌症治疗，尤其是化疗和放疗方面的应用。该发明的化合物与现有技术相比具有更高的碳酸酐酶IX酶的特异性。本发明涉及由式（1）表示的新型亚硝基咪唑衍生物。
• [EN] CANCER TARGETING USING CARBONIC ANHYDRASE ISOFORM IX INHIBITORS<br/>[FR] CIBLAGE DE CANCER UTILISANT DES INHIBITEURS D'ISOFORME IX D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：STICHTING MAASTRICHT RADIATION ONCOLOGY MAASTRO CLINIC

  公开号：WO2012087115A8

  公开（公告）日：2013-09-19
• Hypoxia-Targeting Carbonic Anhydrase IX Inhibitors by a New Series of Nitroimidazole-Sulfonamides/Sulfamides/Sulfamates
  作者：Marouan Rami、Ludwig Dubois、Nanda-Kumar Parvathaneni、Vincenzo Alterio、Simon J. A. van Kuijk、Simona Maria Monti、Philippe Lambin、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Jean-Yves Winum

  DOI：10.1021/jm4009532

  日期：2013.11.14

  A series of nitroimidazoles incorporating sulfonamide/sulfamide/sulfamate moieties were designed and synthesized as radio/chemosensitizing agent targeting the tumor-associated carbonic anhydrase (CA) isoforms IX and XII. Most of the new compounds were nanomolar inhibitors of these isoforms. Crystallographic studies on the complex of hCA II with the lead sulfamide derivative of this series clarified the binding mode of this type of inhibitors in the enzyme active site cavity. Some of the best nitroimidazole CA IX inhibitors showed significant activity in vitro by reducing hypoxia-induced extracellular acidosis in HT-29 and HeLa cell lines. In vivo testing of the lead molecule in the sulfamide series, in cotreatment with doxorubicin, demonstrated a chemosensitization of CA IX containing tumors. Such CA inhibitors, specifically targeting the tumor-associated isoforms, are candidates for novel treatment strategies against hypoxic tumors overexpressing extracellular CA isozymes.
• US8980932B2
  申请人：——

  公开号：US8980932B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Catalytic Metal-free Allylic C–H Amination of Terpenoids
  作者：Wei Pin Teh、Derek C. Obenschain、Blaise M. Black、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/jacs.0c06997

  日期：2020.9.30

  selective replacement of C-H bonds in complex molecules, especially natural products like terpenoids, is a highly efficient way to introduce new functionality and/or couple fragments. Here, we report the development of a new metal-free allylic amination of alkenes that allows the introduction of a wide range of nitrogen functionality at the allylic position of alkenes with unique regioselectivity and no

  选择性替换复杂分子中的 CH 键，尤其是萜类化合物等天然产物，是引入新功能和/或偶联片段的高效方法。在这里，我们报告了一种新的烯烃无金属烯丙基胺化的开发，它允许在烯烃的烯丙基位置引入广泛的氮官能团，具有独特的区域选择性和无烯丙基转座。该反应使用催化量的硒化膦或硒脲形式的硒。简单的磺酰胺和氨基磺酸盐可直接用于反应，无需制备分离的类氮烯前体。我们通过以高产率和区域选择性胺化大量萜类化合物来证明这种转化的效用。