3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid | 17708-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid
• 英文别名: 3alpha,7alpha,12alpha-Trihydroxy-5alpha-cholestan-26-oic acid；(6R)-2-methyl-6-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptanoic acid
• CAS: 17708-88-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: CNWPIIOQKZNXBB-AMPWAIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-6-((3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-Diacetoxy-12-hydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸XXXVI。5-胆甾烷-26-酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90087-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-diacetoxy-17-((R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 生成 3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸XXXVI。5-胆甾烷-26-酸的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90087-6

文献信息

• Chemical synthesis of the (25R)- and (25S)-epimers of 3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid as well as their corresponding glycine and taurine conjugates
  作者：Shoujiro Ogawa、Kuniko Mitamura、Shigeo Ikegawa、Matthew D. Krasowski、Lee R. Hagey、Alan F. Hofmann、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2011.04.008

  日期：2011.7

  decarboxylation of the geminal dicarboxylic acid with LiCl. N-Acylamidation of the resulting (25R)/(25S)-3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid mixture with glycine or taurine afforded the corresponding epimeric mixtures of the glycine and taurine conjugates. The (25R)- and (25S)-epimers of the three variants of unconjugated and conjugated 3α,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid were efficiently

  的（25 - [R ）-和（25小号的C）差向异构体27 3α，7α，12α三羟基- 5α-胆甾烷27 OIC酸以及它们相应的ñ与甘氨酸或牛磺酸缀合物-acylamidate制备从胆酸开始酸分14步。所涉及的主要反应是：（1）减少的一个关键的中间的C 24 异基因-choliC酸performate用NaBH 4 /三乙胺/氯甲酸乙酯，（2）的碘化所得-3,7,12--triformyloxy-5α胆-24-与我一起2/三苯膦; （3）用丙二酸二乙甲酯/ NaH进行碘衍生物的亲核取代；（4）将所得的3，7，12-三甲酰氧基-25-甲基-26，27-二乙酯用KOH水解，然后用LiCl使双键二元羧酸脱羧。Ñ所得（25 -Acylamidation - [R）/（25小号）-3α，7α，12α三羟基- 5α-胆甾烷27 OIC与甘氨酸或牛磺酸，得到甘氨酸和牛磺酸缀合物的相应的差向异构体的混合物的酸混合物。在反相C