2-chloro-1,3-diphenylpropane | 50434-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-chloro-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: (2-Chloro-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 50434-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl
• 分子量: 230.737
• InChiKey: KEOJVWHABMUXJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-diphenylpropane 在 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到(1E)-1,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  通过具有成本效益的钛介导的均裂 C-OH 键断裂直接和统一地从脂肪醇中获取碳自由基

  摘要：

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202112533
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 吡啶 、 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  通过具有成本效益的钛介导的均裂 C-OH 键断裂直接和统一地从脂肪醇中获取碳自由基

  摘要：

  “TiCl 2 (cat)”和 Zn (cat=儿茶酚酸盐) 的组合促进了“未活化”醇 C-O 键的均裂。所有脂肪族伯醇、仲醇和叔醇都可作为良好的底物。该方法成功地应用于自由基共轭加成反应，机理研究表明烷基氯化物不是中间体。活性物质是醇盐和 Ti III的 1:2 络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202112533

文献信息

• Photochemical chlorodecarboxylation via an electron transfer mechanism
  作者：Keiji Okada、Kazushige Okamoto、Masaji Oda

  DOI：10.1039/c39890001636

  日期：——

  A new method of chlorodecarboxylation of carboxylic acids via N-acyloxyphthalimides is developed; the reaction proceeds upon irradiation of N-acyloxyphthalimides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in ButOH–CCl4–H2O (53:42:5 v/v) in moderate to high yields.

  提出了一种通过N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺对羧酸进行氯脱羧的新方法。当照射在反应进行Ñ -acyloxyphthalimides在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在卜的存在吨OH-CCL 4 -H 2 O（53：42：5 v / v）在中度到高收率。
• The invention of new radical chain reactions. Part VIII. Radical chemistry of thiohydroxamic esters; A new method for the generation of carbon radicals from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97173-x

  日期：1985.1

  by tributylstannane in a radical chain reaction to furnish nor-alkanes.1 In the absence of the stannane a smooth decarboxylatlive rearrangement occurs to give 2-substituted thiopyridines.1 The radicals present in this reaction provoke with -butylthiol an efficient radical reaction with formation of nor-alkane and 2-pyridyl--butyl disulphide.1Similarly these carbon radicals can be captured by halogen

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3
• A method for generation of α-halo carbanions (carbenoids) from aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkylmetals
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01078-5

  日期：1996.2

  Ligand exchange reaction of simple aryl α-haloalkyl sulfoxides with alkyllithium and ethylmagnesium halide at low temperature was investigated. On treatment of aryl α-haloalkyl sulfoxide with n-BuLi, t-BuLi, or EtMgX exclusively sulfur-alkyl bond-cleavage took prace to afford α-halo carbanion (carbenoid). When this reaction was carried out without a proton source, the intermediate α-halo carbanion

  研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi，t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时，只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子（类胡萝卜素）。当该反应在没有质子源的情况下进行时，中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快，该反应可以用质子或氘源（内部淬灭）进行，得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物（卤素为F，Cl或Br）的新方法。
• Triphosgene–Amine Base Promoted Chlorination of Unactivated Aliphatic Alcohols
  作者：Andrés Villalpando、Caitlan E. Ayala、Christopher B. Watson、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/jo400341n

  日期：2013.4.19

  Unactivated α-branched primary and secondary aliphatic alcohols have been successfully transformed into their corresponding alkyl chlorides in high yields upon treatment with a mixture of triphosgene and pyridine in dichloromethane at reflux. These mild chlorination conditions are high yielding, stereospecific, and well tolerated by numerous sensitive functionalities. Furthermore, no nuisance waste

  在回流的二氯甲烷中用三光气和吡啶的混合物处理后，未活化的α-支化伯和仲脂肪醇已成功转化为相应的烷基氯化物，产率高。这些温和的氯化条件具有高产量、立体特异性，并且对许多敏感功能具有良好的耐受性。此外，在反应过程中不会产生有害废物。
• 一种烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111099941B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。本发明提供了一种如式I所示的烷基腈类化合物的制备方法，其包括如下步骤：在溶剂中，在添加剂和催化剂的存在下，将Zn(CN)2与如式II所示的烷基卤化物进行如下所述的偶联反应，得到式I所示的烷基腈类化合物即可；所述的添加剂包括碱；所述的催化剂包括镍类化合物和膦配体；所述的镍类化合物为0价镍、一价镍盐和二价镍盐中的一种或多种；当所述的镍类化合物包含0价镍或二价镍盐时，所述的催化剂还包括还原剂。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现烷基卤化物的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。