2-acetyl-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 17-acetate | 26356-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 17-acetate
• 英文别名: 1-(17β-acetoxy-3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-ethanone；1-(17β-Acetoxy-3-benzyloxy-oestra-1,3,5(10)-trien-2-yl)-aethanon；2-acetyl-3-benzyloxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 17-acetate；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2-acetyl-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 26356-51-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₄
• 分子量: 446.587
• InChiKey: RBROHCWAYQVXSO-ANEXDRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 17-acetate 在 四丙基高钌酸铵 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium dihydrogenphosphate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125800

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇二乙酸酯 在 氯化锆(IV) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-acetyl-3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的、实用的 2-甲氧基雌二醇合成方法

  摘要：

  描述了一种合成中等至大量 2-甲氧基雌二醇 (2-ME2) 的有效且实用的方法。合成中的关键步骤是使用四氯化锆介导的 Fries 重排在雌二醇二乙酸酯上进行区域选择性地在雌二醇的 C-2 位置引入乙酰基。七步合成程序很容易得到 2-ME2，总产率为 49%。还描述了该方法在 2-甲氧基-7 α-甲基雌二醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00065-x

文献信息

• 17SS-HSD1 and STS inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20060281710A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to novel substituted steroid derivatives which represent selectiv inhibitors of the 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulphatase, as well as to their salts, to pharmaceutical preparations containing these compounds and to processes for the preparation of these compounds. Furthermore, the invention concerns the therapeutic use of said novel substituted steroid derivatives, particularly their use in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulphatase enzymes and/or requiring the lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及新型取代类固醇衍生物，这些衍生物代表17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）的选择性抑制剂，此外，它们可能代表类固醇硫酸酶的抑制剂，以及它们的盐，含有这些化合物的药物制剂以及这些化合物的制备方法。此外，本发明涉及所述新型取代类固醇衍生物的治疗用途，特别是它们在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或紊乱中的使用，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇硫酸酶酶的依赖性疾病或紊乱，以及需要降低内源性17β-雌二醇浓度的疾病或紊乱。
• Novel 2-alkoxyestradiol analogs with antiproliferative and antimitotic activity
  申请人：SOUTHWEST FOUNDATION FOR BIOMEDICAL RESEARCH

  公开号：US20030229061A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The application discloses novel 2-alkoxyestradiol analogs which exhibit anti-proliferative properties, and methods of making and using such compounds to inhibit undesired cell proliferation and tumor growth. Additionally, methods are disclosed of treating diseases associated with undesired angiogenesis and undesired proliferation, and methods of treating infectious disease wherein the infectious agent is particularly susceptible to inhibition by agents that disrupt microtubule organization and function.

  本发明披露了新型2-烷氧基雌二醇类似物，该类似物具有抗增殖特性，并公开了制备和使用这些化合物以抑制不良细胞增殖和肿瘤生长的方法。此外，还披露了治疗与不良血管生成和不良增殖有关的疾病的方法，以及治疗感染疾病的方法，其中感染剂特别易受到破坏微管组织和功能的药物抑制。
• 17-beta HSD1 and STS Inhibitors
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20110021480A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Substituted steroid compounds which represent selective inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I (17β-HSD1) and, in addition, which may represent inhibitors of the steroid sulfatase, salts thereof, pharmaceutical preparations containing these compounds, and a process for the preparation of these compounds. Also disclosed is a therapeutic method of using such substituted steroid compounds, particularly in the treatment, inhibition, prophylaxis or prevention of steroid hormone dependent diseases or disorders, such as steroid hormone dependent diseases or disorders requiring the inhibition of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type I and/or steroid sulfatase enzymes and/or requiring lowering of the endogenous 17β-estradiol concentration.

  本发明涉及代替类固醇化合物，其代表选择性抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I（17β-HSD1）并且可能代表类固醇磺酸酯酶的抑制剂，这些化合物的盐，包含这些化合物的药物制剂以及制备这些化合物的方法。此外，本发明还揭示了使用这种代替类固醇化合物的治疗方法，特别是在治疗、抑制、预防或预防类固醇激素依赖性疾病或疾病时，例如需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶I和/或类固醇磺酸酯酶和/或需要降低内源性17β-雌二醇浓度的类固醇激素依赖性疾病或疾病。
• Manufacture and use of novel glycosides of catechol estrogens
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0535595A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  There are described novel glycosides of catechol estrogen, a method of preparing the same, and a medicament comprising one of the glycosides as an active ingredient. The glycosides are shown by the formula of wherein X is carbonyl group or R₁₀ is hydroxyl group or glycosyloxy group, and R₂ is a hydrogen atom or ethynyl group; R₁₁ is a hydrogen atom, hydroxyl group, or glycosyloxy group; R₁₂ is hydroxyl group or glycosyloxy group; and R₁₃ is hydroxyl group or glycosyloxy group, in which glycosyloxy group is selected from the group consisting of glucosyloxy, galactosyloxy, mannosyloxy, arabinosyloxy, ribosyloxy, xylosyloxy, fructosyloxy, rhamnosyloxy, fucosyloxy, maltosyloxy, cellobiosyloxy, lactosyloxy, sucrosyloxy, maltotriosyloxy, maltotetraosyloxy, maltopentaosyloxy, maltohexaosyloxy, maltoheptaosyloxy, and sialosyloxy, and in this case, at least one of R₁₀, R₁₁, R₁₂, and R₁₃ is glycosyloxy group as defined above.

  本文描述了新型的儿茶酚雌激素苷、制备方法以及包含其中一种苷作为有效成分的药物。苷类的分子式为 其中 X 为羰基或 R₁₀ 是羟基或糖氧基，R₂ 是氢原子或乙炔基；R₁₁ 是氢原子、羟基或糖氧基；R₁₂ 是羟基或糖氧基；R₁₃ 是羟基或糖氧基、 其中糖氧基选自由葡萄糖氧基、半乳糖氧基、甘露糖氧基、阿拉伯糖氧基、核糖酸氧基、木糖酸氧基、果糖酸氧基、鼠李糖酸氧基、岩藻糖氧基、麦芽糖氧基、纤维二糖氧基、乳糖酸氧基、蔗糖氧基、麦芽糖氧基、蔗糖酸氧基、乳糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基在这种情况下，R₁₀、R₁₁、R₁₂和 R₁₃ 中至少有一个是如上定义的糖氧基。
• Manufacture of catechol estrogens derivatives
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0688785A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  A method comprising steps of Baeyer-Villiger oxidation of a 2-acetyl compound having the formula of wherein Y is carbonyl group or in which R1 is acetoxyl group; and R2 is a hydrogen atom or ethynyl group; R3 is a hydrogen atom or acetoxyl group; and R5 is a protective group, in the presence of a peracid and an alkali metal salt to form a 2-acetoxyl compound having the formula of wherein Y, R3 and R5 have the meanings as defined above.

  一种方法，包括以下步骤：对式如下的 2-乙酰基化合物进行拜耳-维利格氧化反应 其中 Y 为羰基或 其中 R1 是乙酰氧基；R2 是氢原子或乙炔基； R3 是氢原子或乙酰氧基；R5 是保护基、 在过酸和碱金属盐存在下，生成式如下的 2-乙酰氧基化合物 其中 Y、R3 和 R5 的含义如上文所定义。